अल्केन्स के नाम बनाने की विधियाँ। रासायनिक गुण
I. अल्केन्स (संतृप्त हाइड्रोकार्बन, पैराफिन)
अल्केन्स स्निग्ध (एसाइक्लिक) संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कार्बन परमाणु सीधी या शाखित श्रृंखलाओं में सरल (एकल) बंधों द्वारा एक साथ जुड़े होते हैं।
हाइड्रोकार्बन- अंतर्राष्ट्रीय नामकरण के अनुसार संतृप्त हाइड्रोकार्बन का नाम।
पैराफिन- एक ऐतिहासिक रूप से स्थापित नाम जो इन यौगिकों के गुणों को दर्शाता है (अक्षांश से)। पैर्रम एफिनिस– कम आत्मीयता होना, कम गतिविधि होना)।
आप LIMIT, या तर-बतर, इन हाइड्रोकार्बन का नाम हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ कार्बन श्रृंखला की पूर्ण संतृप्ति के कारण रखा गया है।
अल्केन्स के सबसे सरल प्रतिनिधि:
इन यौगिकों की तुलना करने पर, यह स्पष्ट है कि वे एक समूह द्वारा एक दूसरे से भिन्न हैं -सीएच 2 - (मिथाइलीन). प्रोपेन में एक और समूह जोड़ा जा रहा है -सीएच 2 -, हमें ब्यूटेन मिलता है सी 4 एच 10, फिर अल्केन्स सी 5 एच 12, सी 6 एच 14वगैरह।
अब हम अल्केन्स का सामान्य सूत्र प्राप्त कर सकते हैं। अल्केन्स की श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या ली जाती है एन
, तो हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या होगी 2एन+2
. इसलिए, अल्केन्स की संरचना सामान्य सूत्र से मेल खाती है सी एन एच 2एन+2.
इसलिए, निम्नलिखित परिभाषा का अक्सर उपयोग किया जाता है:
- हाइड्रोकार्बन- हाइड्रोकार्बन, जिसकी संरचना सामान्य सूत्र द्वारा व्यक्त की जाती है सी एन एच 2एन+2, कहाँ एन – कार्बन परमाणुओं की संख्या.
द्वितीय. अल्केन्स की संरचना
रासायनिक संरचना(अणुओं में परमाणुओं के कनेक्शन का क्रम) सबसे सरल अल्केन्स - मीथेन, ईथेन और प्रोपेन - को उनके संरचनात्मक सूत्रों द्वारा दिखाया गया है। इन सूत्रों से यह स्पष्ट है कि अल्केन्स में दो प्रकार के रासायनिक बंधन होते हैं:
एस-एसऔर श.सी-सी बंधन सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय है। सी-एच बंधन सहसंयोजक, कमजोर ध्रुवीय है, क्योंकि कार्बन और हाइड्रोजन इलेक्ट्रोनगेटिविटी में करीब हैं (कार्बन के लिए 2.5 और हाइड्रोजन के लिए 2.1)। कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के साझा इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण अल्केन्स में सहसंयोजक बंधों का निर्माण इलेक्ट्रॉनिक सूत्रों का उपयोग करके दिखाया जा सकता है:
इलेक्ट्रॉनिक और संरचनात्मक सूत्र प्रतिबिंबित करते हैं रासायनिक संरचना, लेकिन इसके बारे में कोई विचार न दें अणुओं की स्थानिक संरचना, जो पदार्थ के गुणों को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है।
स्थानिक संरचना, अर्थात। अंतरिक्ष में किसी अणु के परमाणुओं की सापेक्ष व्यवस्था इन परमाणुओं के परमाणु कक्षकों (एओ) की दिशा पर निर्भर करती है। हाइड्रोकार्बन में, मुख्य भूमिका कार्बन के परमाणु कक्षाओं के स्थानिक अभिविन्यास द्वारा निभाई जाती है, क्योंकि हाइड्रोजन परमाणु के गोलाकार 1s-AO में एक विशिष्ट अभिविन्यास का अभाव होता है।
कार्बन एओ की स्थानिक व्यवस्था, बदले में, इसके संकरण के प्रकार पर निर्भर करती है। अल्केन्स में संतृप्त कार्बन परमाणु चार अन्य परमाणुओं से बंधा होता है। इसलिए, इसकी अवस्था sp 3 संकरण से मेल खाती है। इस मामले में, चार एसपी 3-हाइब्रिड कार्बन एओ में से प्रत्येक हाइड्रोजन के एस-एओ के साथ या किसी अन्य कार्बन परमाणु के एसपी 3-एओ के साथ अक्षीय (σ-) ओवरलैप में भाग लेता है, जिससे σ-सीएच या सी-सी बांड बनता है।
कार्बन के चार σ-बंध अंतरिक्ष में 109 लगभग 28" के कोण पर निर्देशित होते हैं, जो इलेक्ट्रॉनों के न्यूनतम प्रतिकर्षण से मेल खाता है। इसलिए, अल्केन्स के सबसे सरल प्रतिनिधि - मीथेन CH4 - के अणु में टेट्राहेड्रोन का आकार होता है, जिसके केंद्र में एक कार्बन परमाणु है, और शीर्ष पर हाइड्रोजन परमाणु हैं:
एच-सी-एच बांड कोण 109°28" है। मीथेन की स्थानिक संरचना को वॉल्यूमेट्रिक (स्केल) और बॉल-एंड-स्टिक मॉडल का उपयोग करके दिखाया जा सकता है।
रिकॉर्डिंग के लिए स्थानिक (स्टीरियोकेमिकल) सूत्र का उपयोग करना सुविधाजनक है।
अगले समरूप के अणु में - इथेन सी 2 एच 6 - दो टेट्राहेड्रल एसपी 3 कार्बन परमाणु एक अधिक जटिल स्थानिक संरचना बनाते हैं:
2. यदि समान संरचना और समान रासायनिक संरचना वाले अणुओं में अंतरिक्ष में परमाणुओं की विभिन्न सापेक्ष स्थितियाँ संभव हैं, तो हम देखते हैं स्थानिक समावयवता (स्टीरियोआइसोमेरिज्म). इस मामले में, संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग पर्याप्त नहीं है और आणविक मॉडल या विशेष सूत्र - स्टीरियोकेमिकल (स्थानिक) या प्रक्षेपण - का उपयोग किया जाना चाहिए।
इथेन एच 3 सी-सीएच 3 से शुरू होने वाले अल्केन्स विभिन्न स्थानिक रूपों में मौजूद हैं ( रचना), सी-सी σ बांड के साथ इंट्रामोल्युलर रोटेशन के कारण होता है, और तथाकथित प्रदर्शित करता है घूर्णी (संरचनात्मक) समरूपता.
एक अणु के विभिन्न स्थानिक रूप जो C-C σ बांड के चारों ओर घूमते हुए एक दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं, अनुरूपण कहलाते हैं या रोटरी आइसोमर्स(अनुरूपक)।
किसी अणु के घूर्णी आइसोमर्स इसकी ऊर्जावान रूप से असमान अवस्थाएँ हैं। तापीय गति के परिणामस्वरूप उनका अंतर्रूपांतरण तेजी से और लगातार होता रहता है। इसलिए, रोटरी आइसोमर्स को व्यक्तिगत रूप में अलग नहीं किया जा सकता है, लेकिन उनका अस्तित्व भौतिक तरीकों से सिद्ध हो चुका है। कुछ अनुरूपण अधिक स्थिर (ऊर्जावान रूप से अनुकूल) होते हैं और अणु लंबे समय तक ऐसी अवस्था में रहता है।
3. इसके अलावा, यदि एक अणु में 4 अलग-अलग प्रतिस्थापनों से बंधा हुआ कार्बन परमाणु होता है, तो एक अन्य प्रकार का स्थानिक समरूपता संभव है -
ऑप्टिकल समरूपता.उदाहरण के लिए:
तब समान संरचनात्मक सूत्र वाले, लेकिन स्थानिक संरचना में भिन्न दो यौगिकों का अस्तित्व संभव है। ऐसे यौगिकों के अणु एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं और स्थानिक आइसोमर्स होते हैं।
इस प्रकार के समावयवता को ऑप्टिकल कहा जाता है; समावयवों को ऑप्टिकल आइसोमर्स या ऑप्टिकल एंटीपोड कहा जाता है:
ऑप्टिकल आइसोमर्स के अणु अंतरिक्ष में असंगत हैं (जैसे बाएँ और दाएँ हाथ); उनमें समरूपता के तल का अभाव है।
इस प्रकार,ऑप्टिकल आइसोमर्सस्थानिक आइसोमर्स कहलाते हैं, जिनके अणु एक वस्तु और एक असंगत दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं।
ऑप्टिकल आइसोमर्स के भौतिक और रासायनिक गुण समान होते हैं, लेकिन ध्रुवीकृत प्रकाश के साथ उनके संबंध में भिन्नता होती है। ऐसे आइसोमर्स में ऑप्टिकल गतिविधि होती है (उनमें से एक ध्रुवीकृत प्रकाश के विमान को बाईं ओर घुमाता है, और दूसरा दाईं ओर उसी कोण से घूमता है)। रासायनिक गुणों में अंतर केवल ऑप्टिकली सक्रिय अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रियाओं में देखा जाता है।
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म विभिन्न वर्गों के कार्बनिक पदार्थों में प्रकट होता है और प्राकृतिक यौगिकों के रसायन विज्ञान में बहुत महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है।
परिभाषा
हाइड्रोकार्बनसंतृप्त हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं, जिनके अणुओं में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं जो केवल σ बांड द्वारा एक दूसरे से जुड़े होते हैं।
सामान्य परिस्थितियों में (25 डिग्री सेल्सियस और वायुमंडलीय दबाव पर), अल्केन्स की समजातीय श्रृंखला (सी 1 - सी 4) के पहले चार सदस्य गैसें हैं। पेंटेन से हेप्टाडेकेन (सी 5 - सी 17) तक के सामान्य अल्केन्स तरल होते हैं, सी 18 से शुरू होकर ऊपर ठोस होते हैं। जैसे-जैसे सापेक्ष आणविक भार बढ़ता है, अल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक बढ़ते हैं। अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, शाखित अल्केन्स का क्वथनांक सामान्य अल्केन्स की तुलना में कम होता है। उदाहरण के तौर पर मीथेन का उपयोग करते हुए अल्केन अणु की संरचना चित्र में दिखाई गई है। 1.
चावल। 1. मीथेन अणु की संरचना.
अल्केन्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, क्योंकि उनके अणु कम ध्रुवीय होते हैं और पानी के अणुओं के साथ बातचीत नहीं करते हैं। तरल अल्केन्स एक दूसरे के साथ आसानी से मिल जाते हैं। वे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, डायथाइल ईथर आदि में अच्छी तरह से घुल जाते हैं।
अल्केन्स की तैयारी
40 कार्बन परमाणुओं वाले विभिन्न संतृप्त हाइड्रोकार्बन के मुख्य स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस हैं। कम संख्या में कार्बन परमाणुओं (1 - 10) वाले अल्केन्स को प्राकृतिक गैस के आंशिक आसवन या तेल के गैसोलीन अंश द्वारा अलग किया जा सकता है।
अल्केन्स के उत्पादन के लिए औद्योगिक (I) और प्रयोगशाला (II) विधियाँ हैं।
सी + एच 2 → सीएच 4 (कैट = नी, टी 0);
सीओ + 3एच 2 → सीएच 4 + एच 2 ओ (कैट = नी, टी 0 = 200 - 300);
सीओ 2 + 4एच 2 → सीएच 4 + 2एच 2 ओ (कैट, टी 0)।
- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण
सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + एच 2 →सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 (कैट = नी, टी 0);
- हैलोऐल्केन की कमी
सी 2 एच 5 आई + एचआई → सी 2 एच 6 + आई 2 (टी 0);
- मोनोबैसिक कार्बनिक अम्लों के लवणों की क्षारीय पिघलने वाली प्रतिक्रियाएँ
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- सोडियम धातु के साथ हैलोऐल्केन की परस्पर क्रिया (वुर्ट्ज़ प्रतिक्रिया)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
- मोनोबैसिक कार्बनिक अम्लों के लवणों का इलेक्ट्रोलिसिस
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2।
अल्केन्स के रासायनिक गुण
अल्केन्स सबसे कम प्रतिक्रियाशील कार्बनिक यौगिकों में से हैं, जो उनकी संरचना द्वारा समझाया गया है।
सामान्य परिस्थितियों में अल्केन्स अम्लीय वातावरण में सांद्र अम्ल, पिघला हुआ और सांद्र क्षार, क्षार धातु, हैलोजन (फ्लोरीन को छोड़कर), पोटेशियम परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
अल्केन्स के लिए, सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएं वे होती हैं जो एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं। सी-एच और सी-सी बांड का होमोलिटिक दरार उनके हेटेरोलिटिक दरार की तुलना में ऊर्जावान रूप से अधिक अनुकूल है।
रेडिकल प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं सबसे आसानी से तृतीयक कार्बन परमाणु पर, फिर द्वितीयक कार्बन परमाणु पर और अंत में प्राथमिक कार्बन परमाणु पर होती हैं।
अल्केन्स के सभी रासायनिक परिवर्तन विभाजन के साथ आगे बढ़ते हैं:
1) सी-एच बांड
- हैलोजनीकरण (एस आर)
सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल ( एचवी);
सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 + बीआर 2 → सीएच 3 -सीएचबीआर-सीएच 3 + एचबीआर ( एचवी).
- नाइट्रेशन (एसआर)
सीएच 3 -सी(सीएच 3)एच-सीएच 3 + एचओएनओ 2 (पतला) → सीएच 3 -सी(एनओ 2)एच-सीएच 3 + एच 2 ओ (टी 0)।
-सल्फोक्लोरिनेशन (एस आर)
आर-एच + एसओ 2 + सीएल 2 → आरएसओ 2 सीएल + एचसीएल ( एचवी).
- निर्जलीकरण
सीएच 3 -सीएच 3 → सीएच 2 =सीएच 2 + एच 2 (कैट = नी, टी 0)।
- डीहाइड्रोसायक्लाइजेशन
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीएच 3 → सी 6 एच 6 + 4 एच 2 (कैट = सीआर 2 ओ 3, टी 0)।
2) सी-एच और सी-सी बांड
- आइसोमेराइजेशन (इंट्रामोलेक्यूलर पुनर्व्यवस्था)
सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 →सीएच 3 -सी(सीएच 3)एच-सीएच 3 (kat=AlCl 3, t 0)।
- ऑक्सीकरण
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p);
सी एन एच 2एन+2 + (1.5एन + 0.5) ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन+1) एच 2 ओ (टी 0)।
अल्केन्स के अनुप्रयोग
अल्केन्स ने विभिन्न उद्योगों में आवेदन पाया है। आइए सजातीय श्रृंखला के कुछ प्रतिनिधियों के उदाहरण के साथ-साथ अल्केन्स के मिश्रण का उपयोग करके अधिक विस्तार से विचार करें।
मीथेन कार्बन और हाइड्रोजन, एसिटिलीन, ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों - अल्कोहल, एल्डिहाइड, एसिड के उत्पादन के लिए सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक औद्योगिक प्रक्रियाओं के लिए कच्चे माल का आधार बनाता है। प्रोपेन का उपयोग ऑटोमोबाइल ईंधन के रूप में किया जाता है। ब्यूटेन का उपयोग ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो सिंथेटिक रबर के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है।
सी 25 तक तरल और ठोस अल्केन्स का मिश्रण, जिसे वैसलीन कहा जाता है, का उपयोग दवा में मलहम के आधार के रूप में किया जाता है। ठोस अल्केन्स सी 18 - सी 25 (पैराफिन) के मिश्रण का उपयोग विभिन्न सामग्रियों (कागज, कपड़े, लकड़ी) को हाइड्रोफोबिक गुण देने के लिए किया जाता है, यानी। पानी से गीला न होना। चिकित्सा में इसका उपयोग फिजियोथेरेप्यूटिक प्रक्रियाओं (पैराफिन उपचार) के लिए किया जाता है।
समस्या समाधान के उदाहरण
उदाहरण 1
व्यायाम | मीथेन का क्लोरीनीकरण करते समय 1.54 ग्राम यौगिक प्राप्त हुआ, जिसका हवा में वाष्प घनत्व 5.31 है। मैंगनीज डाइऑक्साइड एमएनओ 2 के द्रव्यमान की गणना करें जो क्लोरीन का उत्पादन करने के लिए आवश्यक होगा यदि प्रतिक्रिया में पेश किए गए मीथेन और क्लोरीन की मात्रा का अनुपात 1: 2 है। |
समाधान | किसी दी गई गैस के द्रव्यमान और उसी आयतन, समान तापमान और समान दबाव पर ली गई दूसरी गैस के द्रव्यमान के अनुपात को पहली गैस से दूसरी गैस का सापेक्ष घनत्व कहा जाता है। यह मान दर्शाता है कि पहली गैस दूसरी गैस से कितनी गुना भारी या हल्की है। हवा का सापेक्ष आणविक भार 29 (हवा में नाइट्रोजन, ऑक्सीजन और अन्य गैसों की सामग्री को ध्यान में रखते हुए) लिया जाता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि "हवा के सापेक्ष आणविक द्रव्यमान" की अवधारणा का उपयोग सशर्त रूप से किया जाता है, क्योंकि हवा गैसों का मिश्रण है। आइए मीथेन के क्लोरीनीकरण के दौरान बनने वाली गैस का दाढ़ द्रव्यमान ज्ञात करें: एम गैस = 29 ×डी वायु (गैस) = 29 × 5.31 = 154 ग्राम/मोल। यह कार्बन टेट्राक्लोराइड - CCl 4 है। आइए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें और स्टोइकोमेट्रिक गुणांकों को व्यवस्थित करें: सीएच 4 + 4सीएल 2 = सीसीएल 4 + 4एचसीएल। आइए कार्बन टेट्राक्लोराइड पदार्थ की मात्रा की गणना करें: एन(सीसीएल 4) = एम(सीसीएल 4) / एम(सीसीएल 4); एन(सीसीएल 4) = 1.54/154 = 0.01 मोल। प्रतिक्रिया समीकरण n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1 के अनुसार, जिसका अर्थ है एन(सीएच 4) = एन(सीसीएल 4) = 0.01 मोल। फिर, क्लोरीन पदार्थ की मात्रा n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4) के बराबर होनी चाहिए, अर्थात। एन(सीएल 2) = 8 × 0.01 = 0.08 मोल। आइए हम क्लोरीन के उत्पादन के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें: एमएनओ 2 + 4एचसीएल = एमएनसीएल 2 + सीएल 2 + 2एच 2 ओ। मैंगनीज डाइऑक्साइड के मोलों की संख्या 0.08 mol है, क्योंकि n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. मैंगनीज डाइऑक्साइड का द्रव्यमान ज्ञात कीजिए: एम(एमएनओ2) = एन(एमएनओ2) × एम(एमएनओ2); एम(एमएनओ 2) = एआर(एमएन) + 2×एआर(ओ) = 55 + 2×16 = 87 ग्राम/मोल; एम(एमएनओ 2) = 0.08 × 87 = 10.4 ग्राम। |
उत्तर | मैंगनीज डाइऑक्साइड का द्रव्यमान 10.4 ग्राम है। |
उदाहरण 2
व्यायाम | ट्राइक्लोरोअल्केन का आणविक सूत्र निर्धारित करें, जिसमें क्लोरीन का द्रव्यमान अंश 72.20% है। सभी संभावित आइसोमर्स के संरचनात्मक सूत्र बनाएं और IUPAC स्थानापन्न नामकरण के अनुसार पदार्थों के नाम दें। | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
उत्तर | आइए ट्राइक्लोरोअल्कीन का सामान्य सूत्र लिखें: सी एन एच 2 एन -1 सीएल 3। सूत्र के अनुसार ω(सीएल) = 3×Ar(सीएल) / श्री(सी एन एच 2 एन -1 सीएल 3) × 100% आइए ट्राइक्लोरोअल्केन के आणविक भार की गणना करें: श्री(सी एन एच 2 एन -1 सीएल 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5। आइए n का मान ज्ञात करें: 12एन + 2एन - 1 + 35.5×3 = 147.5; इसलिए, ट्राइक्लोरोऐल्केन का सूत्र C 3 H 5 Cl 3 है। आइए आइसोमर्स के संरचनात्मक सूत्र बनाएं: 1,2,3-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (1), 1,1,2-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (2), 1,1,3-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (3), 1,1,1-ट्राइक्लोरोप्रोपेन ( 4) और 1,2,2-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (5)। सीएच 2 सीएल-सीएचसीएल-सीएच 2 सीएल (1); सीएचसीएल 2 -सीएचसीएल-सीएच 3 (2); सीएचसीएल 2 -सीएच 2 -सीएच 2 सीएल (3); सीसीएल 3 -सीएच 2 -सीएच 3 (4); अल्केन्स मीथेन की समजात श्रृंखला के यौगिक हैं। ये संतृप्त गैर-चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं। अल्केन्स के रासायनिक गुण अणु की संरचना और पदार्थों की भौतिक स्थिति पर निर्भर करते हैं। अल्केन्स की संरचनाएक अल्केन अणु में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, जो मेथिलीन (-सीएच 2 -) और मिथाइल (-सीएच 3) समूह बनाते हैं। कार्बन पड़ोसी परमाणुओं के साथ चार सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय बंधन बना सकता है। यह मजबूत σ-आबंध -C-C- और -C-H की उपस्थिति है जो अल्केन्स की समजात श्रृंखला की जड़ता को निर्धारित करती है। चावल। 1. अल्केन अणु की संरचना। प्रकाश या गर्मी के संपर्क में आने पर यौगिक प्रतिक्रिया करते हैं। प्रतिक्रियाएँ एक श्रृंखला (मुक्त मूलक) तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं। इस प्रकार, बंधन केवल मुक्त कणों द्वारा ही तोड़े जा सकते हैं। हाइड्रोजन प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप हैलोऐल्केन, लवण और साइक्लोऐल्केन बनते हैं। अल्केन्स को संतृप्त या संतृप्त कार्बन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इसका मतलब यह है कि अणुओं में हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिकतम संख्या होती है। मुक्त बंधों की अनुपस्थिति के कारण, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं अल्केन्स के लिए विशिष्ट नहीं हैं। रासायनिक गुणअल्केन्स के सामान्य गुण तालिका में दिए गए हैं।
यह समझने के लिए कि प्रतिक्रिया कैसे आगे बढ़ती है और कौन से रेडिकल्स को प्रतिस्थापित किया जाता है, संरचनात्मक सूत्रों को लिखने की सिफारिश की जाती है। चावल। 2. संरचनात्मक सूत्र. आवेदनअल्केन्स का व्यापक रूप से औद्योगिक रसायन विज्ञान, कॉस्मेटोलॉजी और निर्माण में उपयोग किया जाता है। यौगिक निम्न से बने होते हैं:
चावल। 3. अल्केन्स से प्राप्त उत्पाद। हमने क्या सीखा?अल्केन्स के रासायनिक गुणों और उपयोग के बारे में सीखा। कार्बन परमाणुओं के साथ-साथ कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच मजबूत सहसंयोजक बंधन के कारण, अल्केन्स निष्क्रिय होते हैं। उच्च तापमान पर उत्प्रेरक की उपस्थिति में प्रतिस्थापन और अपघटन प्रतिक्रियाएँ संभव हैं। अल्केन्स संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं, इसलिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ असंभव हैं। अल्केन्स का उपयोग सामग्री, डिटर्जेंट और कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए किया जाता है। विषय पर परीक्षण करेंरिपोर्ट का मूल्यांकनऔसत श्रेणी: 4 . कुल प्राप्त रेटिंग: 71. परिभाषा हाइड्रोकार्बन– संतृप्त (स्निग्ध) हाइड्रोकार्बन, जिसकी संरचना सूत्र C n H 2 n +2 द्वारा व्यक्त की जाती है। अल्केन्स एक समजात श्रृंखला बनाते हैं, जिनमें से प्रत्येक रासायनिक यौगिक समान संख्या में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं - सीएच 2 द्वारा अगले और पिछले वाले से संरचना में भिन्न होता है, और समजात श्रृंखला में शामिल पदार्थों को समजात कहा जाता है। अल्केन्स की समजातीय श्रृंखला तालिका 1 में प्रस्तुत की गई है। तालिका 1. अल्केन्स की सजातीय श्रृंखला। अल्केन अणुओं में, प्राथमिक (यानी एक बंधन से जुड़ा हुआ), माध्यमिक (यानी दो बंधन से जुड़ा हुआ), तृतीयक (यानी तीन बंधन से जुड़ा हुआ) और चतुर्धातुक (यानी चार बंधन से जुड़ा हुआ) कार्बन परमाणु प्रतिष्ठित हैं। सी 1 एच3 - सी 2 एच 2 - सी 1 एच 3 (1 - प्राथमिक, 2 - द्वितीयक कार्बन परमाणु) सीएच 3 -सी 3 एच(सीएच 3) - सीएच 3 (3-तृतीयक कार्बन परमाणु) सीएच 3 - सी 4 (सीएच 3) 3 - सीएच 3 (4-चतुर्थक कार्बन परमाणु) अल्केन्स की विशेषता संरचनात्मक समावयवता (कार्बन कंकाल समावयवता) है। इस प्रकार, पेंटेन में निम्नलिखित आइसोमर्स हैं: सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 (पेंटेन) सीएच 3 -सीएच(सीएच 3)-सीएच 2 -सीएच 3 (2-मिथाइलब्यूटेन) सीएच 3 -सी(सीएच 3) 2 -सीएच 3 (2,2 - डाइमिथाइलप्रोपेन) हेप्टेन से शुरू होने वाले अल्केन्स को ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म की विशेषता होती है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन में कार्बन परमाणु एसपी 3 संकरण में हैं। एल्केन अणुओं में बंधों के बीच का कोण 109.5 होता है। अल्केन्स के रासायनिक गुणसामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं - वे एसिड या क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं। इसे सी-सी और सी-एच बांड की उच्च शक्ति द्वारा समझाया गया है। गैर-ध्रुवीय सी-सी और सी-एच बांड को केवल सक्रिय मुक्त कणों के प्रभाव में होमोलिटिक रूप से विभाजित किया जा सकता है। इसलिए, अल्केन्स उन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं जो कट्टरपंथी प्रतिस्थापन तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं। कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं में, हाइड्रोजन परमाणुओं को पहले तृतीयक कार्बन परमाणुओं में प्रतिस्थापित किया जाता है, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में। कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में एक श्रृंखला प्रकृति होती है। मुख्य चरण: श्रृंखला का न्यूक्लियेशन (आरंभ) (1) - यूवी विकिरण के प्रभाव में होता है और मुक्त कणों के निर्माण की ओर जाता है, श्रृंखला वृद्धि (2) - अल्केन अणु से हाइड्रोजन परमाणु के अमूर्त होने के कारण होती है ; श्रृंखला समाप्ति (3) - तब होती है जब दो समान या भिन्न मूलक टकराते हैं। एक्स:एक्स → 2एक्स . (1) आर:एच+एक्स . → एचएक्स + आर . (2) आर . + एक्स:एक्स → आर:एक्स + एक्स . (2) आर . + आर . → आर:आर (3) आर . +एक्स . → आर:एक्स (3) एक्स . +एक्स . → एक्स:एक्स (3) हैलोजनीकरण।जब अल्केन्स यूवी विकिरण या उच्च तापमान की कार्रवाई के तहत क्लोरीन और ब्रोमीन के साथ बातचीत करते हैं, तो मोनो- से पॉलीहैलोजन-प्रतिस्थापित अल्केन्स के उत्पादों का मिश्रण बनता है: सीएच 3 सीएल + सीएल 2 = सीएच 2 सीएल 2 + एचसीएल (डाइक्लोरोमेथेन) सीएच 2 सीएल 2 + सीएल 2 = सीएच सीएल 3 + एचसीएल (ट्राइक्लोरोमेथेन) सीएचसीएल 3 +सीएल 2 = सीसीएल 4 + एचसीएल (कार्बन टेट्राक्लोराइड) नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया). जब पतला नाइट्रिक एसिड 140C और निम्न दबाव पर अल्केन्स पर कार्य करता है, तो एक कट्टरपंथी प्रतिक्रिया होती है: सीएच 3 -सीएच 3 +एचएनओ 3 = सीएच 3 -सीएच 2 -एनओ 2 (नाइट्रोएथेन) + एच 2 ओ सल्फ़ोक्लोरिनेशन और सल्फ़ॉक्सीडेशन।अल्केन्स का प्रत्यक्ष सल्फोनेशन कठिन होता है और अक्सर ऑक्सीकरण के साथ होता है, जिसके परिणामस्वरूप अल्केनसल्फोनील क्लोराइड्स का निर्माण होता है: आर-एच + एसओ 2 + सीएल 2 → आर-एसओ 3 सीएल + एचसीएल सल्फोनिक ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया समान रूप से आगे बढ़ती है, केवल इस मामले में अल्केनसल्फोनिक एसिड बनते हैं: आर-एच + एसओ 2 + ½ ओ 2 → आर-एसओ 3 एच खुर- सी-सी बांड का कट्टरपंथी दरार। गर्म होने पर और उत्प्रेरक की उपस्थिति में होता है। जब उच्च अल्केन्स टूटते हैं, तो एल्केन्स बनते हैं; जब मीथेन और ईथेन टूटते हैं, तो एसिटिलीन बनता है: सी 8 एच 18 = सी 4 एच 10 (ब्यूटेन) + सी 3 एच 8 (प्रोपेन) 2CH 4 = C 2 H 2 (एसिटिलीन) + 3H 2 ऑक्सीकरण. वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ मीथेन का हल्का ऑक्सीकरण मेथनॉल, फॉर्मिक एल्डिहाइड या फॉर्मिक एसिड का उत्पादन कर सकता है। हवा में, अल्केन्स कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में जलते हैं: सी एन एच 2 एन +2 + (3एन+1)/2 ओ 2 = एनसीओ 2 + (एन+1)एच 2 ओ अल्केन्स के भौतिक गुणसामान्य परिस्थितियों में, C 1 -C 4 गैसें हैं, C 5 -C 17 तरल हैं, और C 18 से शुरू होकर ठोस हैं। अल्केन्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, लेकिन बेंजीन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। इस प्रकार, मीथेन सीएच 4 (दलदल, खदान गैस) एक रंगहीन और गंधहीन गैस है, जो इथेनॉल, ईथर, हाइड्रोकार्बन में अत्यधिक घुलनशील है, लेकिन पानी में खराब घुलनशील है। मीथेन का उपयोग प्राकृतिक गैस में उच्च कैलोरी वाले ईंधन के रूप में, औद्योगिक पैमाने पर हाइड्रोजन, एसिटिलीन, क्लोरोफॉर्म और अन्य कार्बनिक पदार्थों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है। प्रोपेन सी 3 एच 8 और ब्यूटेन सी 4 एच 10 आसानी से द्रवीकृत होने के कारण रोजमर्रा की जिंदगी में बोतलबंद गैसों के रूप में उपयोग की जाने वाली गैसें हैं। प्रोपेन का उपयोग कार ईंधन के रूप में किया जाता है क्योंकि यह गैसोलीन की तुलना में अधिक पर्यावरण के अनुकूल है। ब्यूटेन 1,3-ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए कच्चा माल है, जिसका उपयोग सिंथेटिक रबर के उत्पादन में किया जाता है। अल्केन्स की तैयारीअल्केन्स प्राकृतिक स्रोतों से प्राप्त होते हैं - प्राकृतिक गैस (80-90% - मीथेन, 2-3% - ईथेन और अन्य संतृप्त हाइड्रोकार्बन), कोयला, पीट, लकड़ी, तेल और रॉक मोम। अल्केन्स के उत्पादन के लिए प्रयोगशाला और औद्योगिक तरीके हैं। उद्योग में, अल्केन्स बिटुमिनस कोयले (1) या फिशर-ट्रॉप्स प्रतिक्रिया (2) से प्राप्त होते हैं: एनसी + (एन+1)एच 2 = सी एन एच 2 एन +2 (1) nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2) अल्केन्स के उत्पादन के लिए प्रयोगशाला विधियों में शामिल हैं: गर्म करके और उत्प्रेरक (नी, पीटी, पीडी) (1) की उपस्थिति में असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण, ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिकों के साथ पानी की बातचीत (2), कार्बोक्जिलिक एसिड का इलेक्ट्रोलिसिस (3), द्वारा डीकार्बाक्सिलेशन प्रतिक्रियाएं (4) और वर्ट्ज़ (5) और अन्य तरीकों से। आर 1 -सी≡सी-आर 2 (एल्केन) → आर 1 -सीएच = सीएच-आर 2 (एल्केन) → आर 1 -सीएच 2 - सीएच 2 -आर 2 (एल्केन) (1) आर-सीएल + एमजी → आर-एमजी-सीएल + एच 2 ओ → आर-एच (अल्केन) + एमजी(ओएच)सीएल (2) सीएच 3 कूना↔ सीएच 3 सीओओ - + ना + 2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (एथेन) (3) सीएच 3 कूना + NaOH → सीएच 4 + Na 2 CO 3 (4) आर 1 -सीएल +2एनए +सीएल-आर 2 →2एनएसीएल + आर 1 -आर 2 (5) समस्या समाधान के उदाहरणउदाहरण 1
अल्केन्स अणुओं में संतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनके सभी कार्बन परमाणु हाइड्रोजन परमाणुओं द्वारा सरल बंधों के माध्यम से व्याप्त होते हैं। इसलिए, मीथेन श्रृंखला के होमोलॉग्स को अल्केन्स के संरचनात्मक आइसोमेरिज्म की विशेषता है। कार्बन कंकाल का समावयवताचार या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले समरूपों में कार्बन कंकाल में परिवर्तन के कारण संरचनात्मक समरूपता की विशेषता होती है। मिथाइल समूह -CH2 श्रृंखला के किसी भी कार्बन से जुड़ सकते हैं, जिससे नए पदार्थ बन सकते हैं। श्रृंखला में जितने अधिक कार्बन परमाणु होंगे, उतने अधिक आइसोमर्स समरूप बन सकते हैं। समजातों की सैद्धांतिक संख्या की गणना गणितीय रूप से की जाती है। चावल। 1. मीथेन होमोलॉग के आइसोमर्स की अनुमानित संख्या। मिथाइल समूहों के अलावा, लंबी कार्बन श्रृंखलाएं कार्बन परमाणुओं से जुड़ी हो सकती हैं, जिससे जटिल शाखित पदार्थ बनते हैं। अल्केन्स के समावयवता के उदाहरण:
चावल। 2. संरचनात्मक आइसोमर्स के उदाहरण। शाखित आइसोमर्स भौतिक गुणों में रैखिक अणुओं से भिन्न होते हैं। शाखित अल्केन्स अपने रैखिक समकक्षों की तुलना में कम तापमान पर पिघलते और उबलते हैं। नामपद्धतिIUPAC अंतर्राष्ट्रीय नामकरण ने शाखाबद्ध श्रृंखलाओं के नामकरण के लिए नियम स्थापित किए हैं। एक संरचनात्मक आइसोमर का नाम देने के लिए:
नाम में एक दूसरे का अनुसरण करते हुए चार भाग होते हैं:
उदाहरण के लिए, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3 अणु में, मुख्य श्रृंखला में पाँच कार्बन परमाणु होते हैं। तो यह पेंटेन है. दाहिने सिरे पर अधिक शाखाएँ हैं, इसलिए परमाणुओं की संख्या यहीं से शुरू होती है। इस मामले में, दूसरे परमाणु में दो समान प्रतिस्थापन होते हैं, जो नाम में भी परिलक्षित होता है। यह पता चला है कि इस पदार्थ को 2,2,4-ट्राइमेथिलपेंटेन कहा जाता है। विभिन्न पदार्थों (मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल) को वर्णानुक्रम में नाम में सूचीबद्ध किया गया है: 4,4-डाइमिथाइल-3-एथिलहेप्टेन, 3-मिथाइल-3-एथिलोक्टेन। आमतौर पर, दो से चार तक संख्यात्मक उपसर्गों का उपयोग किया जाता है: डि- (दो), ट्राई- (तीन), टेट्रा- (चार)। हमने क्या सीखा?अल्केन्स की विशेषता संरचनात्मक समरूपता है। संरचनात्मक आइसोमर्स ब्यूटेन से शुरू होने वाले सभी समरूपों की विशेषता हैं। संरचनात्मक समावयवता में, प्रतिस्थापी कार्बन श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं से जुड़ते हैं, जिससे जटिल शाखित श्रृंखलाएँ बनती हैं। आइसोमर के नाम में मुख्य श्रृंखला, प्रतिस्थापनों के नाम, प्रतिस्थापनों की संख्या का एक मौखिक पदनाम और कार्बन परमाणुओं का एक डिजिटल पदनाम शामिल होता है जिससे प्रतिस्थापन जुड़े होते हैं। श्रेणी में लोकप्रिय:
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