Уксусный альдегид. Значение слова ацетальдегид в энциклопедии трезвого образа жизни Ацетальдегид физические свойства

Тесты по химии к аттестации школы

Окончание. Начало см. в № 3/2006

* «Звездочка» означает к о м м е н т а р и и: какие контролируются знания и умения, решения заданий.

Тесты, предлагаемые в 1-м и 2-м полугодиях, различаются по охватываемому материалу школьной программы. Мы рассматриваем задания, рассчитанные на начало учебного года. Здесь проверяются знания учащихся по предыдущему году обучения. Например, в 11-м классе большинство вопросов (10 из 15) посвящены органической химии. Во 2-м полугодии в задания тестов войдут вопросы, изученные в 1-м полугодии текущего года обучения.

Что же надо знать учащимся 11-го класса при выполнении данного теста? Это понятия «функциональная группа», «гомологи», «изомеры»; названия и химические формулы десяти линейных алканов: метана СН 4 , этана С 2 Н 6 , пропана С 3 Н 8 и т. д; тривиальные названия кислород- и азотсодержащих органических соединений: ацетальдегида, формальдегида, уксусной кислоты, этилового спирта, фенола, метилацетата, метиламина; химические свойства веществ; качественные реакции, например, фенола, алкенов, альдегидов, глицерина. Проверяются знания классификации неорганических соединений, в частности оксиды – кислотные, основные и амфотерные; умение пользоваться электронными формулами атомов; виды химических связей и кристаллических решеток, типы химических реакций, расчеты по уравнению реакции.

11-й класс

Вариант 1

1. Соединения, в состав которых входит функциональная группа NН 2 , относятся к классу:

1) аминов; 2) нитросоединений;

3) карбоновых кислот; 4) альдегидов.

* Функциональные группы (определяющие свойства всего класса веществ) азот- и кислородсодержащих органических соединений: а) NН 2 – аминов; б) NО 2 – нитросоединений;
в) СООН – карбоновых кислот; г) С(О)Н – альдегидов.

2. Гомологом этана является:

1) С 2 Н 4 ; 2) С 2 Н 6 ; 3) С 6 Н 6 ; 4) С 3 Н 8 .

* Гомологи – вещества, сходные по строению, различающиеся на одну или несколько групп СН 2 . Сходные – значит принадлежащие к одному классу веществ, например алканы. Более того, у гомологов – одинаковые цепи: либо линейные, либо разветвленные. Сначала надо по названию (этан) написать химическую формулу вещества (С 2 Н 6). Затем, складывая (С 2 Н 6 + СН 2 С 3 Н 8), получить ответ.

3. Пропан взаимодействует с:

1) бромом; 2) хлороводородом;

3) водородом; 4) гидроксидом натрия (р-р).

* Чтобы ответить на вопрос, надо знать о принадлежности пропана к алканам, а также свойства алканов. Для алканов характерны реакции свободнорадикального замещения с галогенами:

4. Этанол не взаимодействует с:

1) Сu; 2) Nа; 3) НСl; 4) О 2 .

* Проверяются знания химических свойств спиртов. В учебниках приводят свойства веществ изучаемого класса (в данном вопросе – свойства спиртов). Только ответить надо, с каким из четырех предложенных веществ этанол не взаимодействует. Реакции этанола:

Может сбить с верного пути следующая реакция:

Однако в ней участвует не медь – восстановитель, а оксид меди(II) – окислитель, хотя и слабый.

5. Этилацетат образуется при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) ацетальдегидом; 2) этиленом;

* Этилацетат – сложный эфир – продукт взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом:

Присоединение к уксусной кислоте других реагентов, например этилена, не происходит, т. к. уксусная кислота – слабая.

6. Ацетальдегид взаимодействует с:

1) этаном; 2) водородом;

3) оксидом углерода(IV); 4) толуолом.

* Из предложенных веществ ацетальдегид реагирует только с водородом:

7. Вещество Х в схеме реакции

СН 3 СООН + СН 3 ОН Х + Н 2 О:

1) этилацетат; 2) этанол;

3) метилацетат; 4) диэтиловый эфир.

* Надо воспользоваться уравнением реакции из ответа на задание 5. Различие – в используемом спирте (вместо этанола – метанол) и в продукте реакции, здесь ответ – метилацетат.

8. Метиламин взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

* Метиламин – газ (t кип = –42 °С), его выпускают в виде 40%-го водного раствора. Из концентрированных растворов он улетучивается, и, если поднести зажженную спичку к горлышку склянки, газ СН 3 NH 2 вспыхивает:

4СН 3 NН 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2N 2 .

9. Непредельные углеводороды отличают от предельных с помощью:

1) H 2 SO 4 (конц.); 2) NaOH (р-р);

3) Ag 2 O; 4) KMnO 4 (р-р).

* Качественные реакции в химии связаны с выделением газа, образованием осадка и изменением окраски раствора. Непредельные углеводороды обесцвечивают розовый раствор марганцовки (происходит гидроксилирование по двойной связи). В присутствии кислоты получается бесцветный раствор, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO 2:

10. Взаимодействие растворов хлорида меди(II) и гидроксида натрия относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Уравнение реакции хлорида меди(II) и гидроксида натрия, протекающей в растворе:

CuCl 2 + 2NaOH = Cu(OH) 2 + 2NaCl.

11. Какой элемент имеет низшую степень окисления в соединении NаНSО 4 ?

1) Водород; 2) сера;

3) кислород; 4) натрий.

* Низшая степень окисления (условный заряд атома) в соединении NaHSO 4 – у атома кислорода, она равна –2. У атомов натрия, водорода и серы в NaHSO 4 положительные (и значит, большие, чем –2) степени окисления.

12. Химическая связь в молекулах фтора и метана:

* Связь между одинаковыми атомами неметалла (F–F) – ковалентная неполярная, а между атомами разных неметаллов (С–Н) – ковалентная полярная.

13. Укажите основный оксид:

1) SO 3 ; 2) FeO; 3) Al 2 O 3 ; 4) ZnO.

* Условие необходимое, но недостаточное: основный оксид – оксид металла. Поэтому исключаем оксид SO 3 . Среди трех оставшихся веществ Al 2 O 3 и ZnO – амфотерные оксиды, а FeO – основный оксид.

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня атома бора:

1) 2s 2 2p 1 ; 2) 3s 2 3p 1 ; 3) 3s 2 3p 3 ; 4) 3s 1 .

* Бор – элемент 2-го периода таблицы Д.И.Менделеева, поэтому варианты ответа 2–4, где фигурирует 3-й энергетический уровень, отпадают.

15. Количество вещества брома Вr 2 , которое может присоединить ацетилен объемом 11,2 л (н.у.) по уравнению реакции

С 2 Н 2 + 2Вr 2 С 2 Н 2 Вr 4 ,

1) 1 моль; 2) 2 моль; 3) 0,5 моль; 4) 0,25 моль.

*Рассчитаем количество вещества ацетилена, взятого в реакцию:

(C 2 H 2) = V /V M = 11,2/22,4 = 0,5 моль.

Коэффициенты перед формулами веществ в уравнении реакции показывают количества веществ участников реакции в молях. Составим пропорцию:

1 моль С 2 Н 2 присоединяет 2 моль Br 2 ,

0,5 моль С 2 Н 2 » » х моль Br 2 .

Отсюда х = 1 моль.

Ответы

1 – 1, 2 – 4, 3 – 1, 4 – 1, 5 – 3, 6 – 2, 7 – 3, 8 – 2, 9 – 4, 10 – 3, 11 – 3, 12 – 3, 13 – 2, 14 – 1, 15 – 1.

Вариант 2

1. Вещество с молекулярной формулой С 6 Н 6 относится к классу:

1) алканов; 2) аренов;

3) алкинов; 4) алкенов.

* Общие формулы углеводородов разных классов: С n H 2n +2 – алканы, С n H 2n – алкены, С n H 2n –2 – алкины, С n H 2n –6 – арены. Подставляя n = 6, находим, что индексу 6 при водороде удовлетворяет класс веществ «арены».

2. Изомерами являются:

1) этилен и ацетилен;

2) 2-метилпропан и 2-метилбутан;

3) 2-метилбутан и н -пентан;

4) н -пентан и н -бутан.

* Среди углеводородов изомеры – вещества с одинаковым числом атомов углерода, а также атомов водорода. Молекулярные формулы предложенных веществ:

1) С 2 Н 4 и С 2 Н 2 ; 2) С 4 Н 10 и С 5 Н 12 ;

3) С 5 Н 12 и С 5 Н 12 ; 4) С 5 Н 12 и С 4 Н 10 .

Отсюда видно, что верный ответ – 3.

3. При полном сгорании пропана С 3 Н 8 образуются:

1) С и Н 2 О; 2) СО 2 и Н 2 О;

3) СО и Н 2; 4) СО и Н 2 О.

* При полном сгорании углеводородов образуются углекислый газ и вода (оксиды элементов, составляющих исходный углеводород).

4. Сходство фенола и одноатомных спиртов проявляется во взаимодействии с:

1) NаОН (р-р); 2) Nа;

3) НСl; 4) НNО 3 (р-р).

* И фенол, и спирт реагируют с натрием:

5. Бутилацетат образуется при взаимодействии бутанола с:

1) ацетальдегидом; 2) уксусной кислотой;

3) этиловым спиртом; 4) ацетиленом.

* Проверяется знание реакции этерификации, а вместе с тем – номенклатуры сложных эфиров («бутилацетат»). Уравнение реакции:

6. Формальдегид взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

3) гидроксидом кальция; 4) бензолом.

* Некоторую сумятицу в этот вопрос вносят сведения о первом синтезе сахаристых веществ действием гидроксида кальция на формальдегид (А.М.Бутлеров, 1861 г.):

Выбрать следует окисление формальдегида кислородом:

7. Уксусная кислота может реагировать с каждым веществом пары:

1) метанол и серебро;

2) гидроксид меди(II) и метанол;

3) серебро и гидроксид меди(II);

4) магний и метан.

* Три вещества: метанол, серебро и гидроксид меди(II) – повторяются попарно в разных сочетаниях. Надо вспомнить ряд напряжений металлов и положение в нем серебра (правее водорода). Серебро с уксусной кислотой не реагирует, варианты 1 и 3 исключаем. Метан из варианта ответа 4 тоже инертное вещество по отношению к СН 3 СООН. Выбираем ответ 2:

2СН 3 СООН + Сu(ОН) 2 (СН 3 СОО) 2 Сu + 2Н 2 О,

СН 3 СООН + СН 3 ОН СН 3 СООСН 3 + Н 2 О.

8. Этиламин может реагировать с:

1) KOH и HNO 3 ; 2) H 2 SO 4 и O 2 ;

3) NaOH и CH 3 OH; 4) NaCl и O 2 .

* Амины проявляют свойства оснований и реагируют с кислотами. Напротив, с основаниями амины не реагируют, поэтому исключаем варианты ответа 1 и 3. Кстати, СН 3 ОН тоже не взаимодействует с этиламином. Амины горят (+О 2), а с солью NaCl не реагируют, как и любое другое органическое вещество. Верный выбор описывается уравнениями реакций:

9. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью:

1) хлорной извести; 2) хлорида железа(III);

3) гидроксида меди(II); 4) гидроксида натрия.

* Качественная реакция на глицерин – образование ярко-синего глицерата меди(II) при взаимодействии с гидроксидом меди(II):

10. Взаимодействие магния с соляной кислотой относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Это – замещение. Уравнение реакции:

Mg + 2HCl = MgCl 2 + H 2 .

11. Атомную кристаллическую решетку имеет вещество:

1) вода; 2) озон; 3) графит; 4) аммиак.

* Атомную кристаллическую решетку имеет графит. Прочность связей многих атомов углерода одинаково высокая. В веществах молекулярного строения (Н 2 О, О 3 , NH 3) связи внутри молекулы прочные, а между молекулами – слабые.

12. Химическая связь в молекулах воды и водорода:

1) ковалентная полярная и ковалентная неполярная;

2) ионная и ковалентная полярная;

3) ковалентная неполярная и ковалентная полярная;

4) ионная и ковалентная неполярная.

* В задании упомянуты вещества с ковалентной связью, о чем свидетельствует выражение «в молекулах». Вода – полярное соединение, водород – неполярное.

13. Укажите кислотный оксид:

1) оксид магния; 2) оксид цинка;

3) Cr 2 O 3 ; 4) СО 2 .

* Кислотный оксид – СО 2 . Ему соответствует угольная кислота Н 2 СО 3 .

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня (n ) атомов элементов Vа группы (главной подгруппы):

1) ns 2 np 1 ; 2) ns 2 np 2 ; 3) ns 2 np 3 ; 4) ns 2 np 5 .

* Сумма индексов при обозначениях энергетических подуровней n-го уровня для элементов Vа группы равна пяти. Единственно возможное сочетание: ns 2 np 3 .

15. Масса брома, взаимодействующего с 140 г этилена по уравнению реакции

С 2 Н 4 + Вr 2 С 2 Н 4 Вr 2 ,

1) 400 г; 2) 140 г; 3) 800 г; 4) 80 г.

* Уравнение реакции бромирования этилена:

Через х обозначена искомая масса брома. Коэффициенты перед исходными веществами одинаковы, поэтому (Вr 2) = (С 2 Н 4) = m /М = 140/28 = 5 моль. Соответственно масса брома:

m(Вr 2) = М = 5 160 = 800 г.

Ответы

1 – 2, 2 – 3, 3 – 2, 4 – 2, 5 – 2, 6 – 2, 7 – 2, 8 – 2, 9 – 3, 10 – 4, 11 – 3, 12 – 1, 13 – 4, 14 – 3, 15 – 3.

АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

Физические свойства

1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

Термические свойства

1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

Безопасность

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

Ацетальдегид, который является метаболитом алкоголя, обладает способностью увеличивать высвобождение катехоламинов, повышающих тонус резистивных сосудов, из адренергических окончаний. Катехоламины вызывают кислородное голодание сердца и тканей организма, а также тахикардию. Ацетальдегид имеет способность конденсироваться некоторыми катехоламинами, а именно с дофамином, с последующим образованием тетрагидроизохинолинов, которые накапливаются в нейронах мозга и действуют как ложные медиаторы, заменяющие катехоламины. Данные вещества вызывают серьезные сбои в функционировании центральной нервной системы, некоторые из них имеют выраженные галлюциногенные свойства.

Помимо всего прочего, ацетальдегид тормозит элиминацию продуктов метаболизма этанола, что ведет к нарушению функций печени. Таким образом, в биологических средах человеческого организма накапливается уксусная кислота. Ацетальдегид замедляет окислительно-восстановительные реакции, таким образом, угнетая окисление других веществ. Так, в кровяной плазме накапливаются глицерин, пировиноградная кислота, жирные кислоты, что способствует развитию метаболического ацидоза.

Нередко алкогольный абстинентный синдром у пациента сопровождается повышенным содержанием кальция в крови и снижением уровня глюкозы, что способствует угнетению сознания и развитию судорожных расстройств.

Алкоголь вместе с продуктами его распада обладает капиллярно-токсическим эффектом, повышая агрегацию тромбоцитов, что способствует развитию тромбоза, особенно, если больной страдает атеросклерозом. Тромбоз, в свою очередь, может вызвать инфаркт миокарда и ишемический инсульт. При этом ацетальдегид имеет свойство напрямую угнетать сократительную функцию миокарда.

При закислении плазмы крови, то есть, при снижении уровня ее PH, гемоглобин, который находится в эритроцитах, начинает хуже связывать кислород. Это, в свою очередь, снижает количество кислорода, который доставляется к клеткам, и развитию кислородного голодания, переходу клеточных систем на безкислородный (анаэробный) способ окисления глюкозы, который менее эффективен и вызывает дальнейшее накопление недоокисленных соединений, и таким образом, ацидоз нарастает.

Авторство и редактура текста:
Заведующий отделением психииатрии и наркологии МЦ "Алкоклиник", психиатр-нарколог Попов А.Г. , врач психиатр-нарколог Серова Л.А.

Наши врачи

Фото Медицинского центра "Алоклиник"

Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН 3 СНО представляет бесцветную легкокипящую жидкость с резким удушливым запахом, с температурой кипения 20,2 о С, температурой плавления –123,5 о С и плотностью 0,783 т/м3. Критическая температура ацетальдегида 188 о С, температура воспламенения 156 о С. В воздухом ацетальдегид образует взрывчатые смеси с пределами воспламеняемости при 400 о С 3,97 и 57% об. Смеси с кислородом воспламеняются при более низкой температуре – около 140 о С. Токсичен, ПДК составляет 5 мг/м3.

Ацетальдегид смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями, с некоторыми образует азеотропные смеси.

Ацетальдегид – соединение, в молекуле которого карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода (СН 3 – СН=О). Ацетальдегид не образует водородных связей, поэтому температура его кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.

1.1.1 Физические свойства ацетилена

Ацетилен (этин) C2H2 – это бесцветный газ, обладающий в чистом виде слабым эфирным запахом, с температурой кипения –83,8оС, температурой плавления –80,8оС (при 0,17 МПа) и плотностью 1,09 кг/м3. Критическая температура ацетилена 35,5оС.

При нагревании до 500оС и при сжатии до давлений выше 2*105 Па ацетилен, даже в присутствии кислорода, разлагается со взрывом. Разложение инициируется искрой и трением. Взрывоопасность ацетилена возрастает в контакте с металлами, способными образовывать ацетилениды, например, с медью. Это необходимо учитывать при выборе материала аппаратуры. С воздухом ацетилен образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения 2,3 и 80,7 % об. При этом взрывоопасность смесей снижается при разбавлении их инертными газами (азот, метан) или парами.

Ацетилен значительно лучше, чем другие газообразные углеводороды, растворим в воде. При температуре 15оС и давлении 105 Па в одном объеме воды растворяется 1,15 объемов. В других растворителях растворимость ацетилена составляет: в ацетоне 25, этаноле 6, бензоле 4, уксусной кислоте 6 объемов. Растворимость в ацетоне возрастает с повышением давления и при 1,25 МПа составляет уже 300 объемов в одном объеме. Растворимость ацетилена в различных растворителях имеет большое значение для его выделения из смесей с другими газами, а также при хранении в баллонах в виде раствора и в ацетоне.

Ацетилен является эндотермическим соединением с энтальпией образования +227,4 кДж/моль. Поэтому при сгорании его в кислороде выделяется большое количество тепла и развивается высокая температура, достигающая 3150оС.

1.2. Химические свойства

1. Под воздействием минеральных кислот ацетальдегид полимеризуется с образованием жидкого циклического тримера – паральдегида с температурой кипения 124,4оС и температурой плавления 12,6оС:

3СН 3 СНО  СН 3 СН – О- СН(СН 3)- О- СН(СН 3)-О

ацетальдегид тример-паральдегид

и кристаллического тетрамера – метальдегида:

4СН 3 СНО(СН 3 СНО) 4 ,

ацетальдегид тетрамер-метальдегид

которые при нагревании с серной кислотой деполимеризуются до исходного ацетальдегида. На этом основано использование во многих случаях паральдегида вместо мономерного ацетальдегида, так как он более удобен при хранении и транспортировке.

2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты. Ацетальдегид взаимодействуя с синильной кислотой образует оксикислоту:

СН 3 СНО+НСNСН 3 СНОН-СN

ацетальдегид синильная оксикислота

Эта реакция является реакцией нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О, она используется для удлинения углеродной цепи и получения оксикислот

3. Гидрирование – это химический процесс, связанный с присоединением молекулы водорода к ацетальдегиду.В данной реакции присоединение водорода идет по по ненасыщенным связям с образованием этанола:

СН 3 СНО+Н 2 СН 3 СН 2 ОН

ацетальдегид этиловый спирт (этанол)

4. Реакция «серебряного зеркала» - окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра, с образованием соли уксусной кислоты (ацетата), серебра (в виде осадка), аммиака и воды:

СН 3 СНО+2OHСН 3 СООNH 4 +2Ag+3NH 3 +H 2 O

ацетальдегид аммиачный раствор ацетат аммиак

оксида серебра

5. Окисление гидроксидом меди (II). Ацетальдегид взаимодействует с гидроксидом меди с образованием уксусной кислоты оксида меди и воды:

СН 3 СНО+2Сu(ОН) 2 СН 3 СООН+СuO+2Н 2 О

ацетальдегид гидроксид уксусная оксид

меди кислота меди

СuO – осадок красного цвета.

6. Взаимодействие со спиртами с образованием ацеталей и полуацеталей. Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной группами. Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными группами:

СН 3 -СН=О+2СН 3 ОНСН 3 -СН-ОСН 3 + Н 2 О

ацетальдегид метанол 

7. Присоединение гидросульфита натрия (NaHSO 3) c образованием гидросульфитных производных альдегидов:

С=О+НSO 3 Na  C

гидросульфитное производное этаналя

1.2.1 Химические свойства ацетилена

В молекуле ацетилена содержатся два активных фрагмента: тройная связь -СС- и подвижный «ацетиленовый» атом водородаС-Н. В соответствии с этим реакции ацетилена могут быть сведены к двум основным типам:реакции винилирования; реакции с участием «ацетиленового» атома водорода.

1. Реакции присоединения – общие для всех алкинов. Реакция Кучерова приводит к образованию ацетальдегида:

НССН+Н 2 О[СН 2 =СН-ОН] СН 3 -СН=О.

2. Слабые кислотные свойства:

2 НССН+2Na2NaССna+H 2 

НССН+2OHAgCCAg+4NH 3 +2H 2 O.

Соли ацетилена называют ацетиленидами. Ацетилениды легко разалагаются при действии соляной кислоты:

AgCCag+HClНССН+2AgCl.

3. Полимеризация:

а) димеризация под действием водного раствора CuClиNH 4 Cl:

НССН+НССНСН 2 =СН-ССН

Винилацетилен

б) тримеризация (реакция Зелинского) с образованием бензола.