namai › Ligos › Alkanų pavadinimų formavimo būdai. Cheminės savybės

Alkanų pavadinimų formavimo būdai. Cheminės savybės

I. ALKANAI (sotieji angliavandeniliai, parafinai)

Alkanai yra alifatiniai (acikliniai) sotieji angliavandeniliai, kuriuose anglies atomai yra sujungti paprastais (viengubais) ryšiais tiesiomis arba šakotomis grandinėmis.

Alkanai– sočiųjų angliavandenilių pavadinimas pagal tarptautinę nomenklatūrą.
Parafinai– istoriškai nusistovėjęs pavadinimas, atspindintis šių junginių savybes (iš lot. parrum affinis– mažas giminingumas, mažas aktyvumas).
Riba, arba prisotintas, šie angliavandeniliai pavadinti dėl visiško anglies grandinės prisotinimo vandenilio atomais.

Paprasčiausi alkanų atstovai:

Palyginus šiuos junginius, akivaizdu, kad jie skiriasi vienas nuo kito grupe -CH2- (metilenas). Dar vienos grupės pridėjimas prie propano -CH2-, gauname butaną C 4 H 10, tada alkanai C5H12, C6H14 ir tt

Dabar galime išvesti bendrą alkanų formulę. Anglies atomų skaičius alkanų serijoje laikomas n , tada vandenilio atomų skaičius bus 2n+2 . Todėl alkanų sudėtis atitinka bendrą formulę C n H 2n+2.
Todėl dažnai vartojamas toks apibrėžimas:

Alkanai- angliavandeniliai, kurių sudėtis išreiškiama bendra formule C n H 2n+2, Kur n – anglies atomų skaičius.

II. Alkanų sandara

Cheminė struktūra(atomų jungimosi molekulėse tvarka) paprasčiausių alkanų - metano, etano ir propano - parodo jų struktūrinės formulės. Iš šių formulių aišku, kad alkanuose yra dviejų tipų cheminės jungtys:
S–S Ir S–H.
C-C ryšys yra kovalentinis nepolinis. C–H ryšys yra kovalentinis, silpnai polinis, nes anglies ir vandenilio elektronegatyvumas yra artimas (2,5 anglies ir 2,1 vandenilio). Kovalentinių ryšių susidarymą alkanuose dėl bendrų anglies ir vandenilio atomų elektronų porų galima parodyti naudojant elektronines formules:

Elektroninės ir struktūrinės formulės atspindi cheminė struktūra, bet nesuteikia supratimo apie erdvinė molekulių struktūra, kuris labai paveikia medžiagos savybes.
Erdvinė struktūra, t.y. santykinis molekulės atomų išsidėstymas erdvėje priklauso nuo šių atomų atominių orbitalių (AO) krypties. Angliavandeniliuose pagrindinis vaidmuo tenka anglies atominių orbitalių erdvinei orientacijai, nes vandenilio atomo sferinis 1s-AO neturi konkrečios orientacijos.
Anglies AO erdvinis išdėstymas savo ruožtu priklauso nuo jo hibridizacijos tipo. Alkanuose esantis prisotintas anglies atomas yra prijungtas prie keturių kitų atomų. Todėl jo būsena atitinka sp 3 hibridizaciją. Šiuo atveju kiekvienas iš keturių sp3-hibridinių anglies AO dalyvauja ašiniame (σ-) sutapime su vandenilio s-AO arba su kito anglies atomo sp3-AO, sudarydamas σ-CH arba C-C ryšius.

Keturios anglies σ ryšiai yra nukreipti erdvėje 109 apie 28" kampu, o tai atitinka mažiausią elektronų atstūmimą. Todėl paprasčiausio alkanų atstovo - metano CH4 - molekulė turi tetraedro formą, t. kurio centre yra anglies atomas, o viršūnėse – vandenilio atomai:

H-C-H ryšio kampas yra 109°28". Erdvinė metano struktūra gali būti parodyta naudojant tūrinius (mastelinius) ir rutulio ir lazdos modelius.

Įrašymui patogu naudoti erdvinę (stereocheminę) formulę.

Kito homologo molekulėje - etanas C 2 H 6 - dvi tetraedrinės sp 3 anglies atomai sudaro sudėtingesnę erdvinę struktūrą:

2. Jeigu tos pačios sudėties ir tos pačios cheminės struktūros molekulėse galimos skirtingos santykinės atomų padėties erdvėje, tai stebime erdvinė izomerija (stereoizomerija). Šiuo atveju struktūrinių formulių naudojimo neužtenka ir reikėtų naudoti molekulinius modelius arba specialias formules – stereochemines (erdvines) arba projekcines.
Alkanai, pradedant etanu H 3 C – CH 3, egzistuoja įvairiomis erdvinėmis formomis ( konformacijos), kuriuos sukelia intramolekulinis sukimasis išilgai C – C σ jungčių, ir pasižymi vadinamuoju. rotacinė (konformacinė) izomerija.
Molekulės sukimosi izomerai yra energetiškai nelygios jos būsenos. Jų tarpusavio konversija vyksta greitai ir nuolat dėl šiluminio judėjimo. Todėl rotaciniai izomerai negali būti atskirti atskira forma, tačiau jų egzistavimas buvo įrodytas fizikiniais metodais. Kai kurios konformacijos yra stabilesnės (energiškai palankios) ir molekulė tokiose būsenose išlieka ilgiau.

3. Be to, jei molekulėje yra anglies atomas, prijungtas prie 4 skirtingų pakaitų, galimas kitas erdvinės izomerijos tipas –optinė izomerija.
Pavyzdžiui:

tada galimas dviejų junginių, turinčių tą pačią struktūrinę formulę, tačiau besiskiriančių erdvine struktūra, egzistavimas. Tokių junginių molekulės yra susijusios viena su kita kaip objektas ir jo veidrodinis vaizdas ir yra erdviniai izomerai.
Šis izomerijos tipas vadinamas optiniu; izomerai vadinami optiniais izomerais arba optiniais antipodais:

Optinių izomerų molekulės yra nesuderinamos erdvėje (kaip kairėje ir dešinėje), joms trūksta simetrijos plokštumos.
Taigi,
Optiniai izomerai turi tas pačias fizines ir chemines savybes, tačiau skiriasi savo ryšiu su poliarizuota šviesa. Tokie izomerai turi optinį aktyvumą (vienas iš jų poliarizuotos šviesos plokštumą pasuka į kairę, o kitas tokiu pat kampu į dešinę). Cheminių savybių skirtumai pastebimi tik reakcijose su optiškai aktyviais reagentais.
Optinė izomerija pasireiškia įvairių klasių organinėse medžiagose ir atlieka labai svarbų vaidmenį natūralių junginių chemijoje.

APIBRĖŽIMAS

Alkanai vadinami sočiaisiais angliavandeniliais, kurių molekulės susideda iš anglies ir vandenilio atomų, sujungtų vienas su kitu tik σ ryšiais.

Normaliomis sąlygomis (esant 25 o C ir atmosferos slėgiui) pirmieji keturi homologinės alkanų serijos nariai (C 1 - C 4) yra dujos. Įprasti alkanai nuo pentano iki heptadekano (C 5 - C 17) yra skysčiai, pradedant nuo C 18 ir daugiau, yra kietosios medžiagos. Didėjant santykinei molekulinei masei, didėja alkanų virimo ir lydymosi taškai. Kai molekulėje yra tiek pat anglies atomų, šakotieji alkanai turi žemesnę virimo temperatūrą nei įprasti alkanai. Alkano molekulės struktūra, kaip pavyzdys naudojant metaną, parodyta Fig. 1.

Ryžiai. 1. Metano molekulės sandara.

Alkanai praktiškai netirpsta vandenyje, nes jų molekulės yra mažai polinės ir nesąveikauja su vandens molekulėmis. Skysti alkanai lengvai maišosi tarpusavyje. Jie gerai tirpsta nepoliniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, anglies tetrachloridas, dietilo eteris ir kt.

Alkanų paruošimas

Pagrindiniai įvairių sočiųjų angliavandenilių, turinčių iki 40 anglies atomų, šaltiniai yra nafta ir gamtinės dujos. Alkanai, turintys nedidelį anglies atomų skaičių (1–10), gali būti išskirti frakciniu gamtinių dujų arba naftos benzino frakcijos distiliavimu.

Alkanams gaminti naudojami pramoniniai (I) ir laboratoriniai (II) metodai.

C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H2 → CH4 + H2O (kat = Ni, t0 = 200 - 300);

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O (kat, t 0).

— nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas

CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);

- halogenalkanų mažinimas

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- vienbazių organinių rūgščių druskų šarminės lydymosi reakcijos

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- halogenalkanų sąveika su natrio metalu (Wurtz reakcija)

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;

— vienbazių organinių rūgščių druskų elektrolizė

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K(-): 2H2O + 2e → H2 + 2OH-;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .

Alkanų cheminės savybės

Alkanai yra vieni mažiausiai reaktyvių organinių junginių, tai paaiškinama jų struktūra.

Alkanai normaliomis sąlygomis rūgščioje aplinkoje nereaguoja su koncentruotomis rūgštimis, išlydytais ir koncentruotais šarmais, šarminiais metalais, halogenais (išskyrus fluorą), kalio permanganatu ir kalio dichromatu.

Alkanams būdingiausios reakcijos yra tos, kurios vyksta radikaliu mechanizmu. Homolizinis CH ir C-C jungčių skilimas yra energetiškai palankesnis nei jų heterolitinis skilimas.

Radikalių pakeitimų reakcijos lengviausiai vyksta tretiniame anglies atome, tada antriniame anglies atome ir galiausiai pirminiame anglies atome.

Visos cheminės alkanų transformacijos vyksta skaidant:

1) C-H ryšiai

- halogeninimas (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).

- nitrinimas (S R)

CH3-C(CH3)H-CH3 + HONO2 (atskiesti) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H2O (t 0).

— sulfochlorinimas (SR)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- dehidrogenacija

CH3-CH3 → CH2 =CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).

- dehidrociklizacija

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H ir C-C ryšiai

- izomerizacija (intramolekulinis pertvarkymas)

CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t 0).

- oksidacija

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O (t 0, p);

C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).

Alkanų taikymas

Alkanai buvo pritaikyti įvairiose pramonės šakose. Panagrinėkime išsamiau, naudodamiesi kai kurių homologinių serijų atstovų pavyzdžiu, taip pat alkanų mišiniais.

Metanas sudaro žaliavinį pagrindą svarbiausiems chemijos pramonės procesams anglies ir vandenilio, acetileno, deguonies turinčių organinių junginių – alkoholių, aldehidų, rūgščių – gamybai. Propanas naudojamas kaip automobilių kuras. Butanas naudojamas butadienui, kuris yra sintetinio kaučiuko gamybos žaliava, gaminti.

Skystų ir kietų alkanų iki C 25 mišinys, vadinamas vazelinu, medicinoje naudojamas kaip tepalų pagrindas. Kietųjų alkanų C 18 - C 25 (parafino) mišinys naudojamas įvairioms medžiagoms (popieriui, audiniams, medžiui) impregnuoti, suteikiant joms hidrofobines savybes, t.y. nesudrėkinti vandeniu. Medicinoje jis naudojamas fizioterapinėms procedūroms (gydymui parafinu).

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas

Chloruojant metaną gauta 1,54 g junginio, kurio garų tankis ore yra 5,31. Apskaičiuokite mangano dioksido MnO 2 masę, kurios reikės chlorui gaminti, jei į reakciją įleidžiamo metano ir chloro tūrių santykis yra 1:2.

Sprendimas

Tam tikrų dujų masės ir kitų dujų, paimtų tame pačiame tūryje, toje pačioje temperatūroje ir slėgyje, masės santykis vadinamas santykiniu pirmųjų dujų ir antrųjų dujų tankiu. Ši vertė parodo, kiek kartų pirmosios dujos yra sunkesnės arba lengvesnės už antrąsias dujas.

Santykinė oro molekulinė masė laikoma 29 (atsižvelgiant į azoto, deguonies ir kitų dujų kiekį ore). Reikėtų pažymėti, kad sąvoka „santykinė oro molekulinė masė“ vartojama sąlyginai, nes oras yra dujų mišinys.

Raskime dujų, susidariusių chloruojant metaną, molinę masę:

M dujos = 29 × D oras (dujos) = 29 × 5,31 = 154 g/mol.

Tai anglies tetrachloridas – CCl4. Parašykime reakcijos lygtį ir išdėstykime stechiometrinius koeficientus:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Apskaičiuokime anglies tetrachlorido kiekį:

n(CCl4) = m(CCl4)/M(CCl4);

n(CCl4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Pagal reakcijos lygtį n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1, o tai reiškia

n(CH4) = n(CCl4) = 0,01 mol.

Tada chloro medžiagos kiekis turi būti lygus n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), t.y. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Parašykime chloro gamybos reakcijos lygtį:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Mangano dioksido molių skaičius yra 0,08 mol, nes n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Raskite mangano dioksido masę:

m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2);

M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g/mol;

m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.

Atsakymas

Mangano dioksido masė yra 10,4 g.

2 PAVYZDYS

Pratimas

Nustatykite trichloralkano, kurio chloro masės dalis yra 72,20%, molekulinę formulę. Sudarykite visų galimų izomerų struktūrines formules ir nurodykite medžiagų pavadinimus pagal IUPAC pakaitinę nomenklatūrą.

Atsakymas

Užrašykime bendrą trichloralkeano formulę:

C n H 2 n -1 Cl 3 .

Pagal formulę

ω(Cl) = 3 × Ar (Cl) / Mr (C n H 2 n -1 Cl 3) × 100 %

Apskaičiuokime trichloralkano molekulinę masę:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100 % = 147,5.

Raskime n reikšmę:

12n + 2n - 1 + 35,5 × 3 = 147,5;

Todėl trichloralkano formulė yra C 3 H 5 Cl 3.

Sudarykime izomerų struktūrines formules: 1,2,3-trichlorpropanas (1), 1,1,2-trichlorpropanas (2), 1,1,3-trichlorpropanas (3), 1,1,1-trichlorpropanas ( 4) ir 1,2,2-trichlorpropaną (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1);

CHCI2-CHCl-CH3 (2);

CHCI2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3 (4);

Alkanai yra homologinės metano serijos junginiai. Tai yra sotieji necikliniai angliavandeniliai. Alkanų cheminės savybės priklauso nuo molekulės sandaros ir medžiagų fizinės būsenos.

Alkanų sandara

Alkano molekulė susideda iš anglies ir vandenilio atomų, kurie sudaro metileno (-CH2-) ir metilo (-CH3) grupes. Anglis gali sudaryti keturis kovalentinius nepolinius ryšius su kaimyniniais atomais. Būtent stiprių σ-jungčių -C-C- ir -C-H buvimas lemia homologinės alkanų serijos inertiškumą.

Ryžiai. 1. Alkano molekulės sandara.

Junginiai reaguoja veikiami šviesos ar šilumos. Reakcijos vyksta grandininiu (laisvųjų radikalų) mechanizmu. Taigi ryšius gali suardyti tik laisvieji radikalai. Dėl vandenilio pakeitimo susidaro halogenalkanai, druskos ir cikloalkanai.

Alkanai klasifikuojami kaip sočiųjų arba sočiųjų anglies atomų. Tai reiškia, kad molekulėse yra didžiausias vandenilio atomų skaičius. Dėl to, kad nėra laisvųjų jungčių, prisijungimo reakcijos alkanams nėra būdingos.

Cheminės savybės

Bendrosios alkanų savybės pateiktos lentelėje.

*Cheminių reakcijų rūšys*	*apibūdinimas*	*Lygtis*
Halogeninimas	Reaguokite su F 2, Cl 2, Br 2. Su jodu nėra jokios reakcijos. Halogenai pakeičia vandenilio atomą. Reakciją su fluoru lydi sprogimas. Chlorinimas ir brominimas vyksta 300-400°C temperatūroje. Dėl to susidaro halogenalkanai	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitravimas (Konovalov reakcija)	Sąveika su praskiesta azoto rūgštimi 140°C temperatūroje. Vandenilio atomas pakeičiamas nitro grupe NO 2. Dėl to susidaro nitroalkanai	CH3-CH3 +HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O
Sulfochlorinimas	Kartu su oksidacija susidaro alkansulfonilchloridai	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Alkansulfonrūgščių susidarymas esant deguonies pertekliui. Vandenilio atomas pakeistas SO 3 H grupe	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Atsiranda esant aukštai temperatūrai esant katalizatoriui. Dėl C-C jungčių skilimo susidaro alkanai ir alkenai	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Esant deguonies pertekliui, įvyksta visiška oksidacija iki anglies dioksido. Trūkstant deguonies, susidaro nepilna oksidacija, susidaro anglies monoksidas ir suodžiai	CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalizinė oksidacija	Dalinė alkanų oksidacija vyksta žemoje temperatūroje ir esant katalizatoriams. Gali susidaryti ketonai, aldehidai, alkoholiai, karboksirūgštys	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenavimas	Vandenilio pašalinimas dėl C-H jungčių plyšimo, esant katalizatoriui (platina, aliuminio oksidas, chromo oksidas), esant 400-600°C temperatūrai. Susidaro alkenai	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizavimas	Dehidrogenavimo reakcija į cikloalkanus	C6H14 → C6H6 + 4H2
Izomerizacija	Izomerų susidarymas veikiant temperatūrai ir katalizatoriams	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Norint suprasti, kaip vyksta reakcija ir kurie radikalai pakeičiami, rekomenduojama užsirašyti struktūrines formules.

Ryžiai. 2. Struktūrinės formulės.

Taikymas

Alkanai plačiai naudojami pramoninėje chemijoje, kosmetologijoje ir statyboje. Mišiniai gaminami iš:

degalai (benzinas, žibalas);
asfaltas;
Tepalinės alyvos;
petrolatumas;
parafino;
muilas;
lakai;
dažai;
emaliai;
alkoholiai;
sintetiniai audiniai;
guma;
adehidai;
plastikai;
plovikliai;
rūgštys;
propelentai;
kosmetikos priemonės.

Ryžiai. 3. Produktai, gauti iš alkanų.

Ko mes išmokome?

Sužinojo apie alkanų chemines savybes ir panaudojimą. Dėl stiprių kovalentinių ryšių tarp anglies atomų, taip pat tarp anglies ir vandenilio atomų, alkanai yra inertiški. Esant katalizatoriui aukštoje temperatūroje galimos pakeitimo ir skilimo reakcijos. Alkanai yra sotieji angliavandeniliai, todėl prisijungimo reakcijos neįmanomos. Alkanai naudojami medžiagoms, plovikliams ir organiniams junginiams gaminti.

Testas tema

Ataskaitos vertinimas

Vidutinis reitingas: 4 . Iš viso gautų įvertinimų: 71.

APIBRĖŽIMAS

Alkanai– sotieji (alifatiniai) angliavandeniliai, kurių sudėtis išreiškiama formule C n H 2 n +2.

Alkanai sudaro homologinę seriją, kurios kiekvienas cheminis junginys savo sudėtimi nuo kito ir ankstesnio skiriasi tuo pačiu anglies ir vandenilio atomų skaičiumi - CH 2, o į homologinę seriją įtrauktos medžiagos vadinamos homologais. Homologinė alkanų serija pateikta 1 lentelėje.

1 lentelė. Homologinė alkanų serija.

Alkano molekulėse išskiriami pirminiai (t.y. sujungti vienu ryšiu), antriniai (t.y. sujungti dviem ryšiais), tretiniai (t.y. sujungti trimis ryšiais) ir ketvirtiniai (t.y. sujungti keturiais ryšiais) anglies atomai.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H3 (1 – pirminiai, 2 – antriniai anglies atomai)

CH3 –C3H(CH3) –CH3 (3-tretinis anglies atomas)

CH3 – C4 (CH3) 3 – CH3 (4-ketvirtinis anglies atomas)

Alkanams būdinga struktūrinė izomerija (anglies skeleto izomerija). Taigi, pentanas turi šiuos izomerus:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentanas)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-metilbutanas)

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2 – dimetilpropanas)

Alkanams, pradedant heptanu, būdinga optinė izomerija.

Sočiųjų angliavandenilių anglies atomai yra sp 3 hibridizacijoje. Kampai tarp ryšių alkano molekulėse yra 109,5.

Alkanų cheminės savybės

Normaliomis sąlygomis alkanai yra chemiškai inertiški – nereaguoja nei su rūgštimis, nei su šarmais. Tai paaiškinama dideliu C-C ir CH ryšių stiprumu. Nepoliniai C-C ir CH ryšiai gali būti suskaidyti tik homolitiškai, veikiami aktyvių laisvųjų radikalų. Todėl alkanai patenka į reakcijas, kurios vyksta radikalų pakeitimo mechanizmu. Radikaliose reakcijose vandenilio atomai pirmiausia pakeičiami tretiniais anglies atomais, tada antriniais ir pirminiais anglies atomais.

Radikalaus pakeitimo reakcijos turi grandininį pobūdį. Pagrindiniai etapai: grandinės branduolių susidarymas (iniciacija) (1) - vyksta veikiant UV spinduliuotei ir veda prie laisvųjų radikalų susidarymo, grandinės augimas (2) - vyksta dėl vandenilio atomo abstrahavimo iš alkano molekulės. ; grandinės pabaiga (3) – įvyksta susidūrus dviem vienodiems arba skirtingiems radikalams.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX + R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . +X . → R:X (3)

X . +X . → X:X (3)

Halogeninimas. Kai alkanai sąveikauja su chloru ir bromu, veikiant UV spinduliuotei arba aukštai temperatūrai, susidaro produktų mišinys iš mono- ir polihalogenais pakeistų alkanų:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (dichlormetanas)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (trichlormetanas)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (anglies tetrachloridas)

Nitravimas (Konovalov reakcija). Kai praskiesta azoto rūgštis veikia alkanus esant 140C ir žemam slėgiui, įvyksta radikali reakcija:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetanas) + H 2 O

Sulfochlorinimas ir sulfoksidacija. Tiesioginis alkanų sulfoninimas yra sunkus ir dažniausiai jį lydi oksidacija, dėl kurios susidaro alkansulfonilchloridai:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfoninės oksidacijos reakcija vyksta panašiai, tik šiuo atveju susidaro alkansulfoninės rūgštys:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Įtrūkimai– radikalus C-C ryšių skilimas. Atsiranda kaitinant ir esant katalizatoriams. Krekingo aukštesniems alkanams susidaro alkenai; krekingo metanas ir etanas – acetilenas:

C 8 H 18 = C 4 H 10 (butanas) + C 3 H 8 (propanas)

2CH4 = C2H2 (acetilenas) + 3H2

Oksidacija. Lengvai oksiduojant metaną atmosferos deguonimi gali susidaryti metanolis, skruzdžių aldehidas arba skruzdžių rūgštis. Ore alkanai sudega į anglies dioksidą ir vandenį:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1) H 2 O

Alkanų fizinės savybės

Normaliomis sąlygomis C 1 - C 4 yra dujos, C 5 - C 17 yra skysčiai, o nuo C 18 yra kietos medžiagos. Alkanai praktiškai netirpsta vandenyje, bet gerai tirpsta nepoliniuose tirpikliuose, pavyzdžiui, benzene. Taigi metanas CH 4 (pelkės, kasyklų dujos) yra bespalvės ir bekvapės dujos, gerai tirpios etanolyje, eteryje, angliavandeniliuose, bet blogai tirpsta vandenyje. Metanas naudojamas kaip kaloringas kuras gamtinėse dujose, kaip žaliava vandenilio, acetileno, chloroformo ir kitų organinių medžiagų gamybai pramoniniu mastu.

Propanas C 3 H 8 ir butanas C 4 H 10 yra dujos, naudojamos kasdieniame gyvenime kaip buteliuose išpilstytos dujos, nes jos lengvai suskystėja. Propanas naudojamas kaip automobilių kuras, nes yra ekologiškesnis nei benzinas. Butanas yra žaliava 1,3-butadienui gaminti, kuris naudojamas sintetinio kaučiuko gamyboje.

Alkanų paruošimas

Alkanai gaunami iš natūralių šaltinių – gamtinių dujų (80–90 % – metano, 2–3 % – etano ir kitų sočiųjų angliavandenilių), anglies, durpių, medienos, naftos ir akmens vaško.

Yra laboratoriniai ir pramoniniai alkanų gamybos metodai. Pramonėje alkanai gaunami iš bituminės akmens anglies (1) arba Fišerio-Tropšo reakcijos būdu (2):

nC + (n+1)H2 = C n H2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H2 = Cn H2 n +2 + H2O (2)

Laboratoriniai alkanų gamybos metodai apima: nesočiųjų angliavandenilių hidrinimą kaitinant ir esant katalizatoriams (Ni, Pt, Pd) (1), vandens sąveiką su organiniais metalo junginiais (2), karboksirūgščių elektrolizę (3), dekarboksilinimo reakcijos (4) ir Wurtz (5) ir kitais būdais.

R1 -C≡C-R2 (alkinas) → R1 -CH = CH-R2 (alkenas) → R1 -CH2 – CH2 -R2 (alkanas) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkanas) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etanas) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1 -Cl +2Na +Cl-R2 → 2NaCl + R1 -R2 (5)

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas

Nustatykite chloro masę, reikalingą pirmojo etapo chloravimui 11,2 litro metano.

Sprendimas

Parašykime pirmosios metano chlorinimo pakopos reakcijos lygtį (t. y. halogeninimo reakcijoje pakeičiamas tik vienas vandenilio atomas, todėl susidaro monochloro darinys):

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (metano chloridas)

Raskime metano medžiagos kiekį:

v(CH4) = V(CH4)/V m

v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol

Pagal reakcijos lygtį chloro molių skaičius ir metano molių skaičius yra lygus 1 mol, todėl praktinis chloro ir metano molių skaičius taip pat bus toks pat ir bus lygus:

v(Cl2) = v(CH4) = 0,5 mol

Žinodami chloro medžiagos kiekį, galite sužinoti jo masę (tai, kas pateikta probleminiame klausime). Chloro masė apskaičiuojama kaip chloro medžiagos kiekio ir jo molinės masės sandauga (1 molio chloro molekulinė masė; molekulinė masė apskaičiuojama naudojant D. I. Mendelejevo cheminių elementų lentelę). Chloro masė bus lygi:

m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 g

Atsakymas

Chloro masė yra 35,5 g

Alkanai yra sotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse visi anglies atomai yra užimti paprastais vandenilio atomų ryšiais. Todėl metano serijos homologams būdinga alkanų struktūrinė izomerija.

Anglies skeleto izomerizmas

Homologams, turintiems keturis ar daugiau anglies atomų, būdinga struktūrinė izomerija dėl anglies skeleto pokyčių. Metilo grupės -CH2 gali prisijungti prie bet kurios grandinės anglies, sudarydamos naujas medžiagas. Kuo daugiau anglies atomų grandinėje, tuo daugiau gali susidaryti izomerų homologų. Teorinis homologų skaičius apskaičiuojamas matematiškai.

Ryžiai. 1. Apytikslis metano homologų izomerų skaičius.

Be metilo grupių, prie anglies atomų gali būti prijungtos ilgos anglies grandinės, sudarydamos sudėtingas šakotas medžiagas.

Alkanų izomerijos pavyzdžiai:

normalus butanas arba n-butanas (CH3-CH2-CH2-CH3) ir 2-metilpropanas (CH3-CH(CH3)-CH3);
n-pentanas (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilbutanas (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilpropanas (CH3-C (CH3)2-CH3);
n-heksanas (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentanas (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentanas ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetilbutanas (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilbutanas ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Ryžiai. 2. Struktūrinių izomerų pavyzdžiai.

Šakotieji izomerai skiriasi nuo linijinių molekulių fizinėmis savybėmis. Šakotieji alkanai lydosi ir verda žemesnėje temperatūroje nei jų linijiniai analogai.

Nomenklatūra

IUPAC tarptautinė nomenklatūra nustatė šakotų grandinių pavadinimo taisykles. Norėdami pavadinti struktūrinį izomerą:

surask ilgiausią grandinę ir pavadink ją;
suskaičiuokite anglies atomus nuo galo, kuriame yra daugiausia pakaitų;
nurodykite identiškų pakaitų skaičių naudodami skaitinius priešdėlius;
duoti vardus pakaitalams.

Pavadinimas susideda iš keturių dalių, einančių viena po kitos:

skaičiai, nurodantys grandinės atomus, turinčius pakaitų;
skaitiniai priešdėliai;
pavaduotojo vardas ir pavardė;
pagrindinės grandinės pavadinimas.

Pavyzdžiui, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3 molekulėje pagrindinė grandinė turi penkis anglies atomus. Taigi tai pentanas. Dešinysis galas turi daugiau šakų, todėl atomų numeracija prasideda nuo čia. Šiuo atveju antrasis atomas turi du identiškus pakaitus, kurie taip pat atsispindi pavadinime. Pasirodo, ši medžiaga vadinama 2,2,4-trimetilpentanu.

Įvairūs pakaitai (metilas, etilas, propilas) pavadinime išvardyti abėcėlės tvarka: 4,4-dimetil-3-etilheptanas, 3-metil-3-etiloktanas.

Paprastai naudojami skaitiniai priešdėliai nuo dviejų iki keturių: di- (du), tri- (trys), tetra- (keturi).

Ko mes išmokome?

Alkanams būdinga struktūrinė izomerija. Struktūriniai izomerai būdingi visiems homologams, pradedant butanu. Struktūrinėje izomerijoje pakaitai prisijungia prie anglies atomų anglies grandinėje, sudarydami sudėtingas šakotas grandines. Izomero pavadinimą sudaro pagrindinės grandinės pavadinimai, pakaitalai, žodinis pakaitų skaičiaus žymėjimas ir skaitmeninis anglies atomų, prie kurių yra prijungti pakaitai, žymėjimo.

Populiarus kategorijoje: