בית › מחלות › שיטות ליצירת שמות של אלקנים. תכונות כימיות

שיטות ליצירת שמות של אלקנים. תכונות כימיות

I. אלקנים (פחמימנים רוויים, פרפינים)

אלקנים הם פחמימנים רוויים אליפטיים (א-ציקליים) שבהם אטומי הפחמן מקושרים זה לזה על ידי קשרים פשוטים (חד-פעמים) בשרשרות ישרות או מסועפות.

אלקנים- שמם של פחמימנים רוויים לפי המינוח הבינלאומי.
פרפינים- שם מבוסס היסטורי המשקף את התכונות של תרכובות אלו (מלט. parrum affinis- בעל זיקה קטנה, פעילות נמוכה).
לְהַגבִּיל, או רָווּי, פחמימנים אלו נקראים בשל הרוויה המלאה של שרשרת הפחמן באטומי מימן.

הנציגים הפשוטים ביותר של אלקנים:

כאשר משווים בין תרכובות אלו, ברור שהן נבדלות זו מזו בקבוצה -CH 2 - (מתילן). הוספת קבוצה נוספת לפרופאן -CH 2 -, אנחנו מקבלים בוטאן C 4 H 10, ואז אלקנים C 5 H 12, C 6 H 14וכו '

כעת נוכל לגזור את הנוסחה הכללית של אלקנים. מספר אטומי הפחמן בסדרת האלקנים נחשב נ , אז מספר אטומי המימן יהיה 2n+2 . לכן, הרכב האלקנים מתאים לנוסחה הכללית C n H 2n+2.
לכן, לעתים קרובות נעשה שימוש בהגדרה הבאה:

אלקנים- פחמימנים, שהרכבם מתבטא בנוסחה הכללית C n H 2n+2, איפה נ - מספר אטומי פחמן.

II. מבנה של אלקנים

מבנה כימי(סדר החיבור של אטומים במולקולות) של האלקנים הפשוטים ביותר - מתאן, אתאן ופרופאן - מוצגים בנוסחאות המבנה שלהם. מנוסחאות אלו ברור שיש שני סוגים של קשרים כימיים באלקנים:
S–Sו S–H.
הקשר C-C הוא קוולנטי לא קוטבי. הקשר C-H הוא קוולנטי, קוטבי חלש, בגלל פחמן ומימן קרובים באלקטרושליליות (2.5 לפחמן ו-2.1 למימן). ניתן להראות את היווצרותם של קשרים קוולנטיים באלקנים עקב זוגות אלקטרונים משותפים של אטומי פחמן ומימן באמצעות נוסחאות אלקטרוניות:

נוסחאות אלקטרוניות ומבניות משקפות מבנה כימי, אבל אל תיתן מושג לגבי מבנה מרחבי של מולקולות, מה שמשפיע באופן משמעותי על תכונות החומר.
מבנה מרחבי, כלומר הסידור היחסי של האטומים של מולקולה בחלל תלוי בכיוון האורביטלים האטומיים (AO) של האטומים הללו. בפחמימנים, את התפקיד העיקרי ממלא הכיוון המרחבי של האורביטלים האטומיים של פחמן, שכן ה-1s-AO הכדורי של אטום המימן חסר כיוון ספציפי.
הסידור המרחבי של פחמן AO, בתורו, תלוי בסוג ההכלאה שלו. אטום הפחמן הרווי באלקנים קשור לארבעה אטומים אחרים. לכן, מצבו תואם להכלאה sp 3. במקרה זה, כל אחד מארבעת AOs הפחמן ההיברידיים sp 3 משתתף בחפיפה צירית (σ-) עם s-AO של מימן או עם sp 3 -AO של אטום פחמן אחר, ויוצרים קשרי σ-CH או C-C.

ארבעת קשרי ה-σ של פחמן מכוונים בחלל בזווית של 109 בערך 28", התואמת את הדחייה הקטנה ביותר של אלקטרונים. לכן, למולקולה של הנציג הפשוט ביותר של האלקנים - מתאן CH4 - יש צורה של טטרהדרון, שבמרכזו יש אטום פחמן, ובקודקודים יש אטומי מימן:

זווית הקשר H-C-H היא 109°28". ניתן להציג את המבנה המרחבי של מתאן באמצעות מודלים נפחיים (בקנה מידה) ומודלים של כדור ומקל.

להקלטה, נוח להשתמש בנוסחה מרחבית (סטריאוכימית).

במולקולה של ההומלוג הבא - אתאן C 2 H 6 - שני טטרהדרלים sp 3 אטומי פחמן יוצרים מבנה מרחבי מורכב יותר:

2. אם במולקולות מאותו הרכב ואותו מבנה כימי יתכנו מיקומים יחסיים שונים של אטומים בחלל, אז אנו רואים איזומריזם מרחבי (סטריאואיזומריזם). במקרה זה אין די בשימוש בנוסחאות מבניות ויש להשתמש במודלים מולקולריים או בנוסחאות מיוחדות - סטריאוכימיות (מרחביות) או השלכה.
אלקנים, החל באתאן H 3 C-CH 3, קיימים בצורות מרחביות שונות ( קונפורמציות), הנגרמת על ידי סיבוב תוך מולקולרי לאורך קשרי C–C σ, ומציגים את מה שנקרא איזומריזם סיבובי (קונפורמציוני)..
איזומרים סיבוביים של מולקולה הם המצבים הלא שווים מבחינה אנרגטית. ההמרה ההדדית שלהם מתרחשת במהירות ובאופן קבוע כתוצאה מתנועה תרמית. לכן לא ניתן לבודד איזומרים סיבוביים בצורה אינדיבידואלית, אך קיומם הוכח בשיטות פיזיקליות. חלק מהקונפורמציות יציבות יותר (טובות מבחינה אנרגטית) והמולקולה נשארת במצבים כאלה למשך זמן רב יותר.

3. בנוסף, אם מולקולה מכילה אטום פחמן הקשור ל-4 תחליפים שונים, יתכן סוג נוסף של איזומריזם מרחבי -איזומריזם אופטי.
לדוגמה:

אז קיומן של שתי תרכובות עם אותה נוסחת מבנה, אך שונות במבנה המרחבי, אפשרי. המולקולות של תרכובות כאלה מתייחסות זו לזו כאובייקט ולתמונת המראה שלו והן איזומרים מרחביים.
סוג זה של איזומריזם נקרא אופטי; איזומרים נקראים איזומרים אופטיים או אנטיפודים אופטיים:

מולקולות של איזומרים אופטיים אינן תואמות במרחב (כמו ידיים שמאליות וימין); אין להן מישור של סימטריה.
לכן,
לאיזומרים אופטיים יש אותן תכונות פיזיקליות וכימיות, אך שונים ביחסם לאור מקוטב. לאיזומרים כאלה יש פעילות אופטית (אחד מהם מסובב את מישור האור המקוטב שמאלה, והשני באותה זווית ימינה). הבדלים בתכונות הכימיות נצפים רק בתגובות עם ריאגנטים פעילים אופטית.
איזומריזם אופטי מתבטא בחומרים אורגניים ממעמדות שונים וממלא תפקיד חשוב מאוד בכימיה של תרכובות טבעיות.

הַגדָרָה

אלקניםנקראים פחמימנים רוויים, שהמולקולות שלהם מורכבות מאטומי פחמן ומימן המחוברים זה לזה רק בקשרי σ.

בתנאים רגילים (ב-25 o C ובלחץ אטמוספרי), ארבעת החברים הראשונים בסדרה ההומולוגית של אלקנים (C 1 - C 4) הם גזים. אלקנים רגילים מפנטאן להפטדקן (C 5 - C 17) הם נוזלים, החל מ-C 18 ומעלה הם מוצקים. ככל שהמשקל המולקולרי היחסי גדל, נקודות הרתיחה וההיתוך של האלקנים עולות. עם אותו מספר של אטומי פחמן במולקולה, לאלקנים מסועפים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאלקנים רגילים. המבנה של מולקולת האלקאן באמצעות מתאן כדוגמה מוצג באיור. 1.

אורז. 1. מבנה מולקולת המתאן.

האלקנים כמעט בלתי מסיסים במים, מכיוון שהמולקולות שלהם הן קוטביות נמוכות ואינן מקיימות אינטראקציה עם מולקולות מים. אלקנים נוזליים מתערבבים בקלות אחד עם השני. הם מתמוססים היטב בממיסים אורגניים לא קוטביים כמו בנזן, פחמן טטרכלוריד, דיאתיל אתר וכו'.

הכנת אלקנים

המקורות העיקריים של פחמימנים רוויים שונים המכילים עד 40 אטומי פחמן הם נפט וגז טבעי. ניתן לבודד אלקנים עם מספר קטן של אטומי פחמן (1 - 10) על ידי זיקוק חלקי של גז טבעי או שבריר בנזין של נפט.

ישנן שיטות תעשייתיות (I) ומעבדה (II) לייצור אלקנים.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (קאט, t 0).

- הידרוגנציה של פחמימנים בלתי רוויים

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);

- הפחתת הלואלקנים

C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- תגובות התכה אלקליות של מלחים של חומצות אורגניות מונו-בסיסיות

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- אינטראקציה של הלואלקנים עם מתכת נתרן (תגובת Wurtz)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

- אלקטרוליזה של מלחים של חומצות אורגניות מונו-בסיסיות

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .

תכונות כימיות של אלקנים

אלקנים הם בין התרכובות האורגניות הפחות תגובתיות, מה שמוסבר על ידי המבנה שלהם.

אלקנים בתנאים רגילים אינם מגיבים עם חומצות מרוכזות, אלקליות מותכות ומרוכזות, מתכות אלקליות, הלוגנים (למעט פלואור), אשלגן פרמנגנט ואשלגן דיכרומט בסביבה חומצית.

עבור אלקנים, התגובות האופייניות ביותר הן אלה המתקיימות במנגנון רדיקלי. ביקוע הומוליטי של קשרי C-H ו- C-C נוח יותר מבחינה אנרגטית מהביקוע ההטרוליטי שלהם.

תגובות החלפה רדיקליות מתרחשות בקלות רבה ביותר באטום הפחמן השלישוני, לאחר מכן באטום הפחמן המשני, ולבסוף באטום הפחמן הראשוני.

כל התמורות הכימיות של אלקנים ממשיכות בפיצול:

1) קשרי C-H

- הלוגנציה (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- ניטרציה (S R)

CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (מדולל) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0).

- sulfochlorination (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- דה-הידרוגנציה

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).

- דה-הידרוציקליזציה

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) קשרי C-H ו-C-C

- איזומריזציה (סידור מחדש תוך מולקולרי)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0).

- חמצון

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).

יישומים של אלקנים

אלקנים מצאו יישום בתעשיות שונות. הבה נבחן ביתר פירוט, תוך שימוש בדוגמה של כמה נציגים של הסדרה ההומולוגית, כמו גם תערובות של אלקנים.

מתאן מהווה את בסיס חומר הגלם לתהליכים הכימיים התעשייתיים החשובים ביותר לייצור פחמן ומימן, אצטילן, תרכובות אורגניות המכילות חמצן - אלכוהולים, אלדהידים, חומצות. פרופאן משמש כדלק לרכב. בוטאן משמש לייצור בוטאדיאן, שהוא חומר גלם לייצור גומי סינטטי.

תערובת של אלקנים נוזליים ומוצקים עד C 25, הנקראת וזלין, משמשת ברפואה כבסיס למשחות. תערובת של אלקנים מוצקים C 18 - C 25 (פרפין) משמשת להספגה של חומרים שונים (נייר, בדים, עץ) כדי להעניק להם תכונות הידרופוביות, כלומר. לא הרטבה במים. ברפואה הוא משמש להליכים פיזיותרפיים (טיפול בפרפין).

דוגמאות לפתרון בעיות

דוגמה 1

תרגיל

בהכלרת מתאן התקבלו 1.54 גרם של תרכובת שצפיפות האדים שלה באוויר היא 5.31. חשב את המסה של מנגן דו חמצני MnO 2 שתידרש לייצור כלור אם היחס בין נפחי המתאן והכלור המוכנסים לתגובה הוא 1:2.

פִּתָרוֹן

היחס בין המסה של גז נתון למסה של גז אחר שנלקח באותו נפח, באותה טמפרטורה ובאותו לחץ נקרא הצפיפות היחסית של הגז הראשון לשני. ערך זה מראה כמה פעמים הגז הראשון כבד או קל יותר מהגז השני.

המשקל המולקולרי היחסי של האוויר נחשב ל-29 (בהתחשב בתכולת החנקן, החמצן וגזים אחרים באוויר). יש לציין כי המושג "מסה מולקולרית יחסית של אוויר" משמש באופן מותנה, שכן האוויר הוא תערובת של גזים.

בואו נמצא את המסה המולרית של הגז שנוצר במהלך הכלרה של מתאן:

גז M = 29 × D אוויר (גז) = 29 × 5.31 = 154 גרם/מול.

זהו פחמן טטרכלוריד - CCl 4. בוא נכתוב את משוואת התגובה ונסדר את המקדמים הסטוכיומטריים:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

בואו לחשב את כמות החומר הפחמן טטרכלוריד:

n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4);

n(CCl 4) = 1.54 / 154 = 0.01 מול.

לפי משוואת התגובה n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1, כלומר

n(CH 4) = n(CCl 4) = 0.01 מול.

לאחר מכן, כמות החומר הכלור צריכה להיות שווה ל-n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), כלומר. n(Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08 מול.

הבה נכתוב את משוואת התגובה לייצור כלור:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

מספר מולים של מנגן דו חמצני הוא 0.08 מול, כי n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. מצא את המסה של מנגן דו חמצני:

m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2);

M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 גרם/מול;

m(MnO 2) = 0.08 × 87 = 10.4 גרם.

תשובה

המסה של דו תחמוצת המנגן היא 10.4 גרם.

דוגמה 2

תרגיל

קבע את הנוסחה המולקולרית של טריכלורואלקן, שבריר המסה של הכלור שבו הוא 72.20%. שרטטו את נוסחאות המבנה של כל האיזומרים האפשריים ותנו את שמות החומרים לפי המינוח החלופי של IUPAC.

תשובה

בואו נרשום את הנוסחה הכללית של טריכלורואלקן:

C n H 2 n -1 Cl 3.

לפי הנוסחה

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

בואו נחשב את המשקל המולקולרי של טריכלורואלקן:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5.

בוא נמצא את הערך של n:

12n + 2n - 1 + 35.5×3 = 147.5;

לכן, הנוסחה של טריכלורואלקן היא C 3 H 5 Cl 3.

בואו נרכיב את הנוסחאות המבניות של האיזומרים: 1,2,3-טריכלורופרופן (1), 1,1,2-טריכלורופרופן (2), 1,1,3-טריכלורופרופן (3), 1,1,1-טריכלורופרופן ( 4) ו-1,2,2-טריכלורופרופן (5).

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

אלקנים הם תרכובות מהסדרה ההומולוגית של מתאן. אלה הם פחמימנים רוויים לא מחזוריים. התכונות הכימיות של האלקנים תלויות במבנה המולקולה ובמצב הפיזיקלי של החומרים.

מבנה של אלקנים

מולקולת אלקאן מורכבת מאטומי פחמן ומימן, היוצרים קבוצות מתילן (-CH 2 -) ומתיל (-CH 3). פחמן יכול ליצור ארבעה קשרים קוולנטיים לא קוטביים עם אטומים שכנים. נוכחותם של קשרי σ חזקים -C-C- ו-C-H היא שקובעת את האינרטיות של הסדרה ההומולוגית של האלקנים.

אורז. 1. מבנה מולקולת אלקאן.

התרכובות מגיבות כאשר הן נחשפות לאור או לחום. התגובות מתרחשות באמצעות מנגנון שרשרת (רדיקלים חופשיים). לפיכך, קשרים יכולים להתפרק רק על ידי רדיקלים חופשיים. כתוצאה מהחלפת מימן נוצרים הלואלקנים, מלחים וציקלו-אלקנים.

אלקנים מסווגים כפחמנים רוויים או רוויים. המשמעות היא שהמולקולות מכילות את המספר המרבי של אטומי מימן. בשל היעדר קשרים חופשיים, תגובות הוספה אינן אופייניות לאלקנים.

תכונות כימיות

תכונות כלליות של אלקנים ניתנות בטבלה.

*סוגי תגובות כימיות*	*תיאור*	*המשוואה*
הלוגנציה	הגיבו עם F 2, Cl 2, Br 2. אין תגובה עם יוד. הלוגנים מחליפים אטום מימן. התגובה עם פלואור מלווה בפיצוץ. הכלור והברומינציה מתרחשים בטמפרטורה של 300-400 מעלות צלזיוס. כתוצאה מכך נוצרים הלואלקנים	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
ניטרציה (תגובת קונובלוב)	אינטראקציה עם חומצה חנקתית מדוללת בטמפרטורה של 140 מעלות צלזיוס. אטום המימן מוחלף בקבוצת הניטרו NO 2. כתוצאה מכך נוצרים ניטרואלקנים	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfochlorination	מלווה בחמצון עם היווצרות של כלורידי אלקן סולפוניל	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
חמצון גופרית	היווצרות חומצות אלקן-סולפוניות בעודף חמצן. אטום המימן מוחלף בקבוצת SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	מתרחש בנוכחות זרז בטמפרטורות גבוהות. כתוצאה מביקוע קשרי C-C נוצרים אלקנים ואלקנים	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	בעודף חמצן מתרחש חמצון מוחלט לפחמן דו חמצני. עם חוסר חמצן, חמצון לא שלם מתרחש עם היווצרות של פחמן חד חמצני ופיח	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
חמצון קטליטי	חמצון חלקי של אלקנים מתרחש בטמפרטורות נמוכות ובנוכחות זרזים. יכולים להיווצר קטונים, אלדהידים, אלכוהול, חומצות קרבוקסיליות	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
דה-הידרוגנציה	סילוק המימן כתוצאה מקרע של קשרי C-H בנוכחות זרז (פלטינה, תחמוצת אלומיניום, תחמוצת כרום) בטמפרטורה של 400-600 מעלות צלזיוס. נוצרים אלקנים	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
בִּשׁוּם	תגובת דה-הידרוגנציה ליצירת ציקלו-אלקנים	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
איזומריזציה	היווצרות איזומרים בהשפעת טמפרטורה וזרזים	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

כדי להבין כיצד מתרחשת התגובה ואילו רדיקלים מוחלפים, מומלץ לרשום את הנוסחאות המבניות.

אורז. 2. נוסחאות מבניות.

יישום

אלקנים נמצאים בשימוש נרחב בכימיה תעשייתית, קוסמטולוגיה ובנייה. התרכובות עשויות מ:

דלק (בנזין, נפט);
אַספַלט;
שמני סיכה;
נפט;
פָּרָפִין;
סַבּוֹן;
לכות;
צבעים;
אמייל;
אלכוהול;
בדים סינתטיים;
גוּמִי;
אדהידים;
פלסטיק;
חומרי ניקוי;
חומצות;
חומרי הנעה;
כלים קוסמטיים.

אורז. 3. מוצרים המתקבלים מאלקנים.

מה למדנו?

למד על התכונות הכימיות והשימושים של אלקנים. בשל הקשרים הקוולנטיים החזקים בין אטומי פחמן, כמו גם בין אטומי פחמן ומימן, האלקנים אינם פעילים. תגובות החלפה ופירוק אפשריות בנוכחות זרז בטמפרטורות גבוהות. אלקנים הם פחמימנים רוויים, ולכן תגובות הוספה בלתי אפשריות. אלקנים משמשים לייצור חומרים, חומרי ניקוי ותרכובות אורגניות.

מבחן על הנושא

הערכת הדו"ח

דירוג ממוצע: 4 . סך הדירוגים שהתקבלו: 71.

הַגדָרָה

אלקנים– פחמימנים רוויים (אליפטיים), שהרכבם מתבטא בנוסחה C n H 2 n +2.

האלקנים יוצרים סדרה הומולוגית, שכל תרכובת כימית שלה שונה בהרכבה מהבאות והקודמות באותו מספר של אטומי פחמן ומימן - CH 2, והחומרים הכלולים בסדרה ההומולוגית נקראים הומולוגים. הסדרה ההומולוגית של האלקנים מוצגת בטבלה 1.

טבלה 1. סדרה הומולוגית של אלקנים.

במולקולות אלקנים, מבחינים בין אטומי פחמן ראשוניים (כלומר מחוברים בקשר אחד), שניוני (כלומר מחובר בשני קשרים), שלישוני (כלומר מחובר בשלושה קשרים) ורבעוני (כלומר מחובר בארבעה קשרים).

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – ראשוני, 2 – אטומי פחמן משניים)

CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (אטום פחמן שלישוני)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (אטום פחמן רבעוני)

אלקנים מאופיינים באיזומריזם מבני (איזומריזם של שלד פחמן). לפיכך, לפנטאן יש את האיזומרים הבאים:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (פנטן)

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-מתיל בוטאן)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - דימתיל פרופן)

אלקנים, החל מהפטן, מאופיינים באיזומריזם אופטי.

אטומי הפחמן בפחמימנים רוויים נמצאים בהכלאה sp 3. הזוויות בין קשרים במולקולות אלקנים הן 109.5.

תכונות כימיות של אלקנים

בתנאים רגילים, האלקנים אינרטיים מבחינה כימית - הם אינם מגיבים עם חומצות או אלקליות. זה מוסבר על ידי החוזק הגבוה של קשרי C-C ו-C-H. קשרי C-C ו-C-H לא קוטביים ניתנים לביקוע הומליטי רק בהשפעת רדיקלים חופשיים פעילים. לכן, אלקנים נכנסים לתגובות המתקיימות במנגנון ההחלפה הרדיקלי. בתגובות רדיקליות, אטומי מימן מוחלפים תחילה באטומי פחמן שלישוניים, ולאחר מכן באטומי פחמן משניים וראשוניים.

לתגובות החלפה רדיקליות יש אופי שרשרת. השלבים העיקריים: גרעין (התחלה) של השרשרת (1) - מתרחש בהשפעת קרינת UV ומוביל ליצירת רדיקלים חופשיים, גדילת שרשרת (2) - מתרחשת עקב הפשטה של אטום מימן ממולקולת האלקאן ; סיום שרשרת (3) - מתרחש כאשר שני רדיקלים זהים או שונים מתנגשים.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX + R . (2)

ר . + X:X ← R:X + X . (2)

ר . + ר . → R:R (3)

ר . +X . → R:X (3)

איקס . +X . ← X:X (3)

הלוגנציה.כאשר אלקנים מקיימים אינטראקציה עם כלור וברום תחת פעולת קרינת UV או טמפרטורה גבוהה, נוצרת תערובת של מוצרים מאלקנים המוחלפים במונו- לפולי-הלוגן:

CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (דיכלורומתאן)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (טריכלורומתאן)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (פחמן טטרכלוריד)

ניטרציה (תגובת קונובלוב). כאשר חומצה חנקתית מדוללת פועלת על אלקנים ב-140C ולחץ נמוך, מתרחשת תגובה רדיקלית:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (ניטרואטן) + H 2 O

Sulfochlorination ו sulfoxidation.סולפפון ישיר של אלקנים הוא קשה ולרוב מלווה בחמצון, וכתוצאה מכך היווצרות של כלורידי אלקן סולפוניל:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

תגובת החמצון הסולפונית ממשיכה באופן דומה, רק במקרה זה נוצרות חומצות אלקאן-סולפוניות:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

הִסָדְקוּת- ביקוע רדיקלי של קשרי C-C. מתרחש בחימום ובנוכחות זרזים. כאשר אלקנים גבוהים יותר נסדקים, נוצרים אלקנים; כאשר מתאן ואתאן נסדקים, נוצר אצטילן:

C 8 H 18 = C 4 H 10 (בוטאן) + C 3 H 8 (פרופאן)

2CH 4 = C 2 H 2 (אצטילן) + 3H 2

חִמצוּן. החמצון המתון של מתאן עם חמצן אטמוספרי יכול לייצר מתנול, אלדהיד פורמי או חומצה פורמית. באוויר, אלקנים נשרפים לפחמן דו חמצני ומים:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

תכונות פיזיקליות של אלקנים

בתנאים רגילים, C 1 -C 4 הם גזים, C 5 - C 17 הם נוזלים, והחל מ C 18 הם מוצקים. אלקנים הם כמעט בלתי מסיסים במים, אך הם מסיסים מאוד בממיסים לא קוטביים, כגון בנזן. לפיכך, מתאן CH 4 (ביצה, גז מכרה) הוא גז חסר צבע וריח, מסיס מאוד באתנול, אתר, פחמימנים, אך מסיס בצורה גרועה במים. מתאן משמש כדלק עתיר קלוריות בגז טבעי, כחומר גלם לייצור מימן, אצטילן, כלורופורם וחומרים אורגניים נוספים בקנה מידה תעשייתי.

פרופאן C 3 H 8 ובוטאן C 4 H 10 הם גזים המשמשים בחיי היומיום כגזים בבקבוקים בשל הנזילותם הקלה. פרופאן משמש כדלק לרכב מכיוון שהוא ידידותי יותר לסביבה מבנזין. בוטאן הוא חומר הגלם לייצור 1,3-בוטדיאן, המשמש לייצור גומי סינטטי.

הכנת אלקנים

אלקנים מתקבלים ממקורות טבעיים - גז טבעי (80-90% - מתאן, 2-3% - אתאן ופחמימנים רוויים אחרים), פחם, כבול, עץ, נפט ושעוות סלעים.

ישנן שיטות מעבדה ותעשייתיות לייצור אלקנים. בתעשייה, אלקנים מתקבלים מפחם ביטומני (1) או על ידי תגובת פישר-טרופש (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

שיטות מעבדה לייצור אלקנים כוללות: הידרוגנציה של פחמימנים בלתי רוויים על ידי חימום ובנוכחות זרזים (Ni, Pt, Pd) (1), אינטראקציה של מים עם תרכובות אורגנו-מתכתיות (2), אלקטרוליזה של חומצות קרבוקסיליות (3), על ידי תגובות דקרבוקסילציה (4) ו-Wurtz (5) ובדרכים אחרות.

R 1 -C≡C-R 2 (אלקין) → R 1 -CH = CH-R 2 (אלקן) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (אלקן) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (אלקן) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (אתאן) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

דוגמאות לפתרון בעיות

דוגמה 1

תרגיל

קבע את מסת הכלור הדרושה לשלב הראשון של הכלרה של 11.2 ליטר מתאן.

פִּתָרוֹן

הבה נכתוב את משוואת התגובה לשלב הראשון של הכלור מתאן (כלומר, בתגובת ההלוגנציה, רק אטום מימן אחד מוחלף, וכתוצאה מכך נוצרת נגזרת מונוכלורית):

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (מתאן כלורי)

בואו נמצא את כמות החומר המתאן:

v(CH 4) = V(CH 4)/V m

v(CH 4) = 11.2/22.4 = 0.5 מול

לפי משוואת התגובה, מספר מולות כלור ומספר מול מתאן שווים ל-1 מול, לכן, המספר המעשי של מולות של כלור ומתאן יהיה זהה ויהיה שווה ל:

v(Cl 2) = v(CH 4) = 0.5 מול

לדעת את כמות החומר הכלור, אתה יכול למצוא את המסה שלו (וזה מה שמוצג בשאלת הבעיה). מסת הכלור מחושבת כמכפלה של כמות חומר הכלור והמסה המולרית שלו (מסה מולקולרית של 1 מול כלור; מסה מולקולרית מחושבת באמצעות טבלת היסודות הכימיים מאת D.I. Mendeleev). מסת הכלור תהיה שווה ל:

m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2)

m(Cl 2) = 0.5 × 71 = 35.5 גרם

תשובה

מסת הכלור היא 35.5 גרם

אלקנים הם פחמימנים רוויים שבמולקולות שלהם כל אטומי הפחמן תפוסים באמצעות קשרים פשוטים על ידי אטומי מימן. לכן, הומולוגים מסדרת המתאן מאופיינים באיזומריזם מבני של אלקנים.

איזומריזם של שלד הפחמן

הומולוגים עם ארבעה או יותר אטומי פחמן מאופיינים באיזומריזם מבני עקב שינויים בשלד הפחמן. קבוצות מתיל -CH 2 יכולות להיצמד לכל פחמן בשרשרת, וליצור חומרים חדשים. ככל שיותר אטומי פחמן בשרשרת, כך יכולים ליצור יותר הומולוגים איזומרים. המספר התיאורטי של ההומולוגיות מחושב באופן מתמטי.

אורז. 1. מספר משוער של איזומרים של הומולוגים מתאן.

בנוסף לקבוצות מתיל, ניתן לחבר שרשראות פחמן ארוכות לאטומי פחמן, וליצור חומרים מסועפים מורכבים.

דוגמאות לאיזומריזם של אלקנים:

בוטאן רגיל או n-בוטן (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) ו-2-מתילפרופן (CH 3 -CH(CH 3)-CH 3);
n-פנטן (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-מתיל בוטאן (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 3), 2,2-דימתיל פרופן (CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3);
n-הקסאן (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-מתילפנטן (CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-מתילפנטן ( CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3), 2,3-דימתיל בוטאן (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3), 2,2-דימתיל בוטאן ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

אורז. 2. דוגמאות לאיזומרים מבניים.

איזומרים מסועפים שונים ממולקולות ליניאריות בתכונות פיזיקליות. אלקנים מסועפים נמסים ורותחים בטמפרטורות נמוכות יותר מאשר מקביליהם הליניאריים.

מִנוּחַ

המינוח הבינלאומי של IUPAC קבע כללים למתן שמות לרשתות מסועפות. לשם איזומר מבני:

מצא את השרשרת הארוכה ביותר ותן שם;
מספר את אטומי הפחמן החל מהקצה עם הכי הרבה תחליפים;
ציין את מספר התחליפים הזהים באמצעות קידומות מספריות;
לתת שמות למחליפים.

השם מורכב מארבעה חלקים העוקבים זה אחר זה:

מספרים המציינים את האטומים של השרשרת שיש להם תחליפים;
קידומות מספריות;
שם הסגן;
שם המעגל הראשי.

לדוגמה, במולקולה CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, לשרשרת הראשית יש חמישה אטומי פחמן. אז זה פנטאן. בקצה הימני יש יותר ענפים, אז מספור האטומים מתחיל מכאן. במקרה זה, לאטום השני יש שני תחליפים זהים, מה שבא לידי ביטוי גם בשם. מסתבר שהחומר הזה נקרא 2,2,4-טרימתילפנטן.

התחליפים השונים (מתיל, אתיל, פרופיל) מפורטים בשם בסדר אלפביתי: 4,4-דימתיל-3-אתיל-הפטן, 3-מתיל-3-אתילוקטן.

בדרך כלל, נעשה שימוש בקידומות מספריות משניים עד ארבע: di- (שתיים), תלת- (שלוש), טטרה- (ארבע).

מה למדנו?

אלקנים מאופיינים באיזומריזם מבני. איזומרים מבניים אופייניים לכל ההומולוגים, החל בבוטאן. באיזומריזם מבני, תחליפים מתחברים לאטומי פחמן בשרשרת הפחמן, ויוצרים שרשראות מסועפות מורכבות. שמו של האיזומר מורכב משמות השרשרת הראשית, תחליפים, ציון מילולי של מספר התחליפים, וייעוד דיגיטלי של אטומי הפחמן אליהם מחוברים התחליפים.

פופולרי בקטגוריה: