Ev › Hastalıklar › Alkan adlarını oluşturma yöntemleri. Kimyasal özellikler

Alkan adlarını oluşturma yöntemleri. Kimyasal özellikler

I. ALKANLAR (doymuş hidrokarbonlar, parafinler)

Alkanlar, karbon atomlarının düz veya dallı zincirler halinde basit (tek) bağlarla birbirine bağlandığı alifatik (asiklik) doymuş hidrokarbonlardır.

Alkanlar– uluslararası isimlendirmeye göre doymuş hidrokarbonların adı.
Parafinler– bu bileşiklerin özelliklerini yansıtan tarihsel olarak belirlenmiş bir isim (Lat. parrum affinis– az ilgiye sahip olmak, düşük aktivite).
Sınır, veya doymuş Bu hidrokarbonlar, karbon zincirinin hidrojen atomlarıyla tamamen doygunluğu nedeniyle adlandırılmıştır.

Alkanların en basit temsilcileri:

Bu bileşikleri karşılaştırırken birbirlerinden bir grup farklılık gösterdikleri açıktır. -CH2- (metilen). Propana başka bir grup ekleme -CH2-, bütan alıyoruz C 4 H 10, sonra alkanlar Ç 5 H 12, C 6 H 14 vesaire.

Artık alkanların genel formülünü türetebiliriz. Alkan serisindeki karbon atomlarının sayısı şu şekilde alınır: N , o zaman hidrojen atomlarının sayısı olacak 2n+2 . Bu nedenle alkanların bileşimi genel formüle karşılık gelir C n H 2n+2.
Bu nedenle sıklıkla aşağıdaki tanım kullanılır:

Alkanlar- bileşimi genel formülle ifade edilen hidrokarbonlar C n H 2n+2, Nerede N – karbon atomu sayısı.

II. Alkanların yapısı

Kimyasal yapı En basit alkanların (metan, etan ve propan) (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası) yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden alkanlarda iki tür kimyasal bağın olduğu açıktır:
S-S Ve S–H.
C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:

Elektronik ve yapısal formüller yansıtır kimyasal yapı ama bu konuda bir fikir verme moleküllerin uzaysal yapısı Bu, maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.
Mekânsal yapı yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.
Karbon AO'nun mekansal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır. Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir. Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.

Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109 ila 28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisinin molekülü - metan CH4 - bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:

H-C-H bağ açısı 109°28"dir. Metanın mekansal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.

Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.

Bir sonraki homologun molekülünde - etan C2H6 - iki tetrahedral sp 3 karbon atomu daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:

2. Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman gözlemleriz uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.
Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.
Bir molekülün dönme izomerleri onun enerji açısından eşit olmayan durumlarıdır. Aralarındaki dönüşüm, termal hareketin bir sonucu olarak hızlı ve sürekli olarak gerçekleşir. Bu nedenle döner izomerler tek tek izole edilemezler ancak varlıkları fiziksel yöntemlerle kanıtlanmıştır. Bazı konformasyonlar daha kararlıdır (enerji açısından uygun) ve molekül bu tür durumlarda daha uzun süre kalır.

3. Ek olarak, eğer bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, başka bir tür uzaysal izomerizm mümkündür -optik izomerizm.
Örneğin:

o zaman aynı yapısal formüle sahip ancak mekansal yapısı farklı olan iki bileşiğin varlığı mümkündür. Bu tür bileşiklerin molekülleri birbirleriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişkilidir ve uzaysal izomerlerdir.
Bu tür izomerizme optik denir; izomerlere optik izomerler veya optik antipodlar denir:

Optik izomerlerin molekülleri uzayda uyumsuzdur (sol ve sağ eller gibi); simetri düzleminden yoksundurlar.
Böylece,
Optik izomerler aynı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir ancak polarize ışıkla ilişkileri farklıdır. Bu tür izomerler optik aktiviteye sahiptir (bunlardan biri polarize ışık düzlemini sola, diğeri aynı açıyla sağa döndürür). Kimyasal özelliklerdeki farklılıklar yalnızca optik olarak aktif reaktiflerle reaksiyonlarda gözlenir.
Optik izomerizm, çeşitli sınıflardaki organik maddelerde kendini gösterir ve doğal bileşiklerin kimyasında çok önemli bir rol oynar.

TANIM

Alkanlar Molekülleri birbirine yalnızca σ bağlarıyla bağlanan karbon ve hidrojen atomlarından oluşan doymuş hidrokarbonlar denir.

Normal koşullar altında (25 o C'de ve atmosferik basınçta), homolog alkan serisinin (C1 - C4) ilk dört üyesi gazdır. Pentandan heptadekan'a kadar olan normal alkanlar (C5 - C17) sıvıdır, C18 ve üzeri ise katılardır. Bağıl molekül ağırlığı arttıkça alkanların kaynama ve erime noktaları artar. Molekülünde aynı sayıda karbon atomu bulunan dallı alkanların kaynama noktaları normal alkanlara göre daha düşüktür. Örnek olarak metan kullanan alkan molekülünün yapısı Şekil 2'de gösterilmektedir. 1.

Pirinç. 1. Metan molekülünün yapısı.

Alkanlar, molekülleri düşük kutuplu olduğundan ve su molekülleri ile etkileşime girmediğinden suda pratik olarak çözünmezler. Sıvı alkanlar birbirleriyle kolayca karışır. Benzen, karbon tetraklorür, dietil eter vb. gibi polar olmayan organik çözücülerde iyi çözünürler.

Alkanların hazırlanması

40'a kadar karbon atomu içeren çeşitli doymuş hidrokarbonların ana kaynakları petrol ve doğal gazdır. Az sayıda karbon atomuna (1 - 10) sahip alkanlar, doğal gazın veya yağın benzin fraksiyonunun fraksiyonel damıtılmasıyla izole edilebilir.

Alkanların üretimi için endüstriyel (I) ve laboratuvar (II) yöntemleri vardır.

C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H2 → CH4 + H20 (kat = Ni, t0 = 200 - 300);

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H20 (kat, t0).

- doymamış hidrokarbonların hidrojenasyonu

CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);

- haloalkanların azaltılması

C2H5I + HI →C2H6 + I2 (t 0);

- monobazik organik asitlerin tuzlarının alkali erime reaksiyonları

C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2C03 (t 0);

- haloalkanların sodyum metali ile etkileşimi (Wurtz reaksiyonu)

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;

- monobazik organik asitlerin tuzlarının elektrolizi

2C2H5COONa + 2H20 → H2 + 2NaOH + C4H10+2C02;

K(-): 2H20 + 2e → H2 + 2OH-;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .

Alkanların kimyasal özellikleri

Alkanlar, yapıları ile açıklanabilen, en az reaktif organik bileşikler arasındadır.

Normal koşullar altında alkanlar, asidik bir ortamda konsantre asitler, erimiş ve konsantre alkaliler, alkali metaller, halojenler (flor hariç), potasyum permanganat ve potasyum dikromat ile reaksiyona girmez.

Alkanlar için en tipik reaksiyonlar radikal bir mekanizmayla ilerleyen reaksiyonlardır. C-H ve C-C bağlarının homolitik bölünmesi, heterolitik bölünmesinden enerji açısından daha uygundur.

Radikal ikame reaksiyonları en kolay şekilde üçüncül karbon atomunda, daha sonra ikincil karbon atomunda ve son olarak birincil karbon atomunda meydana gelir.

Alkanların tüm kimyasal dönüşümleri bölünmeyle devam eder:

1) C-H bağları

— halojenasyon (SR)

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl ( hv);

CH3 -CH2 -CH3 + Br2 → CH3 -CHBr-CH3 + HBr ( hv).

- nitrasyon (SR)

CH3-C(CH3)H-CH3 + HONO2 (seyreltik) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H20 (t 0).

- sülfoklorlama (SR)

R-H + S02 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- dehidrojenasyon

CH3-CH3 → CH2 =CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).

- dehidrosiklizasyon

CH3 (CH2)4CH3 → C6H6 + 4H2 (kat = Cr203, t0).

2) C-H ve C-C bağları

- izomerizasyon (molekül içi yeniden düzenleme)

CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t 0).

- oksidasyon

2CH3-CH2-CH2-CH3+502 → 4CH3COOH + 2H20 (t0,p);

C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) Ö 2 → nC02 + (n+1) H 2 Ö (t 0).

Alkanların uygulamaları

Alkanlar çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulmuştur. Homolog serilerin bazı temsilcilerinin yanı sıra alkan karışımlarının örneğini kullanarak daha ayrıntılı olarak ele alalım.

Metan, karbon ve hidrojen, asetilen, oksijen içeren organik bileşikler - alkoller, aldehitler, asitlerin üretimi için en önemli kimyasal endüstriyel süreçlerin hammadde temelini oluşturur. Propan otomobil yakıtı olarak kullanılır. Bütan, sentetik kauçuk üretiminin hammaddesi olan bütadien üretmek için kullanılır.

Tıpta merhemlerin temeli olarak Vazelin adı verilen C 25'e kadar sıvı ve katı alkanların bir karışımı kullanılır. Çeşitli malzemeleri (kağıt, kumaş, ahşap) emprenye etmek ve onlara hidrofobik özellikler kazandırmak için katı alkanlar C 18 - C 25 (parafin) karışımı kullanılır. su ile ıslanmaz. Tıpta fizyoterapötik prosedürler (parafin tedavisi) için kullanılır.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak

Metanın klorlanması sırasında, havadaki buhar yoğunluğu 5.31 olan 1.54 g bileşik elde edildi. Reaksiyona katılan metan ve klor hacimlerinin oranı 1:2 ise, klor üretmek için gerekli olacak manganez dioksit MnO2 kütlesini hesaplayın.

Çözüm

Belirli bir gazın kütlesinin, aynı hacimde, aynı sıcaklıkta ve aynı basınçta alınan başka bir gazın kütlesine oranına, birinci gazın ikinciye göreli yoğunluğu denir. Bu değer, birinci gazın ikinci gazdan kaç kat daha ağır veya daha hafif olduğunu gösterir.

Havanın bağıl moleküler ağırlığı 29 olarak alınır (havadaki nitrojen, oksijen ve diğer gazların içeriği dikkate alınarak). Hava bir gaz karışımı olduğundan “havanın bağıl moleküler kütlesi” kavramının şartlı olarak kullanıldığına dikkat edilmelidir.

Metanın klorlanması sırasında oluşan gazın molar kütlesini bulalım:

M gaz = 29 ×D hava (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol.

Bu karbon tetraklorür - CCl4'tür. Reaksiyon denklemini yazalım ve stokiyometrik katsayıları düzenleyelim:

CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl.

Karbon tetraklorür maddesinin miktarını hesaplayalım:

n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4);

n(CCl4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Reaksiyon denklemine göre n(CCl4) : n(CH4) = 1:1, yani

n(CH4) = n(CCl4) = 0,01 mol.

O halde klor maddesi miktarı n(Cl2) = 2 × 4 n(CH4)'e eşit olmalıdır, yani. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Klor üretimi için reaksiyon denklemini yazalım:

MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H20.

Manganez dioksitin mol sayısı 0,08 mol'dür, çünkü n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Manganez dioksitin kütlesini bulun:

m(Mn02) = n(Mn02) × M(Mn02);

M(MnO2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol;

m(MnO2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.

Cevap

Manganez dioksitin kütlesi 10,4 g'dır.

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak

Klorun kütle oranı %72,20 olan trikloroalkanın moleküler formülünü belirleyin. Olası tüm izomerlerin yapısal formüllerini hazırlayın ve maddelerin adlarını IUPAC ikame isimlendirmesine göre verin.

Cevap

Trikloroalkeanın genel formülünü yazalım:

CnH2n-1Cl3.

Formüle göre

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × %100

Trikloroalkanın moleküler ağırlığını hesaplayalım:

Bay(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × %100 = 147,5.

n'nin değerini bulalım:

12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5;

Bu nedenle trikloroalkanın formülü C3H5Cl3'tür.

İzomerlerin yapısal formüllerini oluşturalım: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) ve 1,2,2-trikloropropan (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl(1);

CHCl2-CHCl-CH3(2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3(4);

Alkanlar, homolog metan serisinin bileşikleridir. Bunlar doymuş siklik olmayan hidrokarbonlardır. Alkanların kimyasal özellikleri molekülün yapısına ve maddelerin fiziksel durumuna bağlıdır.

Alkanların yapısı

Bir alkan molekülü, metilen (-CH2-) ve metil (-CH3) gruplarını oluşturan karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Karbon, komşu atomlarla dört kovalent polar olmayan bağ oluşturabilir. Homolog alkan serilerinin eylemsizliğini belirleyen, güçlü σ bağları -C-C- ve -C-H'nin varlığıdır.

Pirinç. 1. Bir alkan molekülünün yapısı.

Bileşikler ışığa veya ısıya maruz kaldığında reaksiyona girer. Reaksiyonlar zincirleme (serbest radikal) bir mekanizma ile ilerler. Dolayısıyla bağlar yalnızca serbest radikaller tarafından parçalanabilir. Hidrojen ikamesi sonucunda haloalkanlar, tuzlar ve sikloalkanlar oluşur.

Alkanlar doymuş veya doymuş karbonlar olarak sınıflandırılır. Bu, moleküllerin maksimum sayıda hidrojen atomu içerdiği anlamına gelir. Serbest bağların bulunmamasından dolayı katılma reaksiyonları alkanlar için tipik değildir.

Kimyasal özellikler

Alkanların genel özellikleri tabloda verilmiştir.

*Kimyasal reaksiyon türleri*	*Tanım*	*Denklem*
Halojenasyon	F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon yoktur. Halojenler bir hidrojen atomunun yerini alır. Flor ile reaksiyona bir patlama eşlik eder. Klorlama ve bromlama 300-400°C sıcaklıkta gerçekleşir. Sonuç olarak haloalkanlar oluşur	CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu)	140°C sıcaklıkta seyreltik nitrik asit ile etkileşim. Hidrojen atomunun yerini nitro grubu NO 2 alır. Sonuç olarak nitroalkanlar oluşur	CH3 -CH3 +HNO3 → CH3 -CH2 -NO2 + H2O
Sülfoklorlama	Alkansülfonil klorürlerin oluşumu ile oksidasyonun eşlik ettiği	R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl
Sülfoksidasyon	Aşırı oksijende alkansülfonik asitlerin oluşumu. Hidrojen atomunun yerini SO3H grubu alır	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında meydana gelir. C-C bağlarının bölünmesi sonucu alkanlar ve alkenler oluşur	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Aşırı oksijende karbondioksite tam oksidasyon meydana gelir. Oksijen eksikliği ile karbon monoksit ve kurum oluşumu ile eksik oksidasyon meydana gelir.	CH4 + 2O2 → C02 + 2H20; 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
Katalitik oksidasyon	Alkanların kısmi oksidasyonu düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Ketonlar, aldehitler, alkoller, karboksilik asitler oluşabilir	C 4 H 10 → 2CH3 COOH + H 2 O
Dehidrojenasyon	400-600°C sıcaklıkta bir katalizör (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında C-H bağlarının kopması sonucu hidrojenin ortadan kaldırılması. Alkenler oluşur	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizasyon	Sikloalkanlar oluşturmak için dehidrojenasyon reaksiyonu	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
İzomerizasyon	Sıcaklık ve katalizörlerin etkisi altında izomerlerin oluşumu	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Reaksiyonun nasıl ilerlediğini ve hangi radikallerin değiştirildiğini anlamak için yapısal formüllerin yazılması önerilir.

Pirinç. 2. Yapısal formüller.

Başvuru

Alkanlar endüstriyel kimya, kozmetoloji ve inşaat alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bileşikler şunlardan yapılır:

yakıt (benzin, gazyağı);
asfalt;
yağlama yağları;
vazelin;
parafin;
sabun;
vernikler;
boyalar;
emayeler;
alkoller;
sentetik kumaşlar;
lastik;
addehitler;
plastikler;
deterjanlar;
asitler;
itici gazlar;
kozmetik aletler.

Pirinç. 3. Alkanlardan elde edilen ürünler.

Ne öğrendik?

Alkanların kimyasal özellikleri ve kullanım alanları hakkında bilgi sahibi olundu. Karbon atomları arasındaki ve ayrıca karbon ve hidrojen atomları arasındaki güçlü kovalent bağlardan dolayı alkanlar inerttir. Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında ikame ve ayrışma reaksiyonları mümkündür. Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır, dolayısıyla katılma reaksiyonları imkansızdır. Alkanlar malzeme, deterjan ve organik bileşikler üretmek için kullanılır.

Konuyla ilgili deneme

Raporun değerlendirilmesi

Ortalama puanı: 4. Alınan toplam puan: 71.

TANIM

Alkanlar– bileşimi CnH2n+2 formülüyle ifade edilen doymuş (alifatik) hidrokarbonlar.

Alkanlar, her bir kimyasal bileşiğin bileşimi bakımından bir sonraki ve öncekilerden aynı sayıda karbon ve hidrojen atomu - CH2 ile farklılık gösteren homolog bir seri oluşturur ve homolog seriye dahil olan maddelere homologlar denir. Homolog alkan serileri Tablo 1'de sunulmaktadır.

Tablo 1. Homolog alkan serileri.

Alkan moleküllerinde birincil (yani bir bağla bağlı), ikincil (yani iki bağla bağlı), üçüncül (yani üç bağla bağlı) ve dördüncül (yani dört bağla bağlı) karbon atomları ayırt edilir.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – birincil, 2 – ikincil karbon atomları)

CH3 –C3H(CH3) – CH3 (3-üçüncül karbon atomu)

CH3 – C4 (CH3) 3 – CH3 (4-kuaterner karbon atomu)

Alkanlar yapısal izomerizm (karbon iskelet izomerizmi) ile karakterize edilir. Dolayısıyla pentan aşağıdaki izomerlere sahiptir:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan)

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2 – dimetilpropan)

Heptan ile başlayan alkanlar optik izomerizm ile karakterize edilir.

Doymuş hidrokarbonlardaki karbon atomları sp3 hibridizasyonundadır. Alkan moleküllerindeki bağlar arasındaki açılar 109,5'tir.

Alkanların kimyasal özellikleri

Normal koşullar altında alkanlar kimyasal olarak inerttir; asitlerle veya alkalilerle reaksiyona girmezler. Bu, C-C ve C-H bağlarının yüksek mukavemeti ile açıklanmaktadır. Polar olmayan C-C ve C-H bağları yalnızca aktif serbest radikallerin etkisi altında homolitik olarak parçalanabilir. Bu nedenle alkanlar radikal ikame mekanizmasıyla ilerleyen reaksiyonlara girerler. Radikal reaksiyonlarda hidrojen atomları önce üçüncül karbon atomlarında, daha sonra ikincil ve birincil karbon atomlarında yer değiştirir.

Radikal ikame reaksiyonları zincirleme bir yapıya sahiptir. Ana aşamalar: zincirin çekirdeklenmesi (başlangıç) (1) - UV radyasyonunun etkisi altında meydana gelir ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar, zincir büyümesi (2) - bir hidrojen atomunun alkan molekülünden çıkarılması nedeniyle oluşur ; Zincir sonlandırma (3) – iki aynı veya farklı radikal çarpıştığında meydana gelir.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX + R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . +X . → R:X (3)

X . +X . → X:X (3)

Halojenasyon. Alkanlar, UV radyasyonu veya yüksek sıcaklığın etkisi altında klor ve brom ile etkileşime girdiğinde, mono ila polihalojen ikameli alkanlardan oluşan bir ürün karışımı oluşur:

CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCl (diklorometan)

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl (triklorometan)

CHCl3 +Cl2 = CCl4 + HCl (karbon tetraklorür)

Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu). Seyreltik nitrik asit, 140C'de ve düşük basınçta alkanlara etki ettiğinde radikal bir reaksiyon meydana gelir:

CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (nitroetan) + H20

Sülfoklorlama ve sülfoksidasyon. Alkanların doğrudan sülfonasyonu zordur ve çoğunlukla oksidasyona eşlik eder, bu da alkansülfonil klorürlerin oluşumuyla sonuçlanır:

R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl

Sülfonik oksidasyon reaksiyonu benzer şekilde ilerler, ancak bu durumda alkansülfonik asitler oluşur:

R-H + S02 + ½ O2 → R-S03H

Çatlama– C-C bağlarının radikal bölünmesi. Isıtıldığında ve katalizörlerin varlığında oluşur. Daha yüksek alkanlar kırıldığında alkenler oluşur; metan ve etan kırıldığında asetilen oluşur:

C8H18 = C4H10 (bütan) + C3H8 (propan)

2CH4 = C2H2 (asetilen) + 3H2

Oksidasyon. Metanın atmosferik oksijenle hafif oksidasyonu metanol, formik aldehit veya formik asit üretebilir. Alkanlar havada yanarak karbondioksit ve suya dönüşür:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Alkanların fiziksel özellikleri

Normal koşullar altında C1-C4 gaz, C5-C17 sıvı ve C18'den itibaren katıdır. Alkanlar pratik olarak suda çözünmezler ancak benzen gibi polar olmayan çözücülerde oldukça çözünürler. Dolayısıyla metan CH4 (bataklık, maden gazı) renksiz ve kokusuz bir gazdır, etanol, eter, hidrokarbonlarda yüksek oranda çözünür, ancak suda az çözünür. Metan, doğal gazda yüksek kalorili yakıt olarak, endüstriyel ölçekte hidrojen, asetilen, kloroform ve diğer organik maddelerin üretiminde hammadde olarak kullanılır.

Propan C 3 H 8 ve bütan C 4 H 10, kolay sıvılaştırılmaları nedeniyle günlük yaşamda şişelenmiş gaz olarak kullanılan gazlardır. Propan, benzine göre daha çevre dostu olduğundan araba yakıtı olarak kullanılır. Bütan, sentetik kauçuk üretiminde kullanılan 1,3-bütadien üretiminin hammaddesidir.

Alkanların hazırlanması

Alkanlar doğal kaynaklardan elde edilir - doğal gaz (%80-90 - metan, %2-3 - etan ve diğer doymuş hidrokarbonlar), kömür, turba, odun, yağ ve kaya mumu.

Alkanların üretimi için laboratuvar ve endüstriyel yöntemler vardır. Endüstride alkanlar bitümlü kömürden (1) veya Fischer-Tropsch reaksiyonuyla (2) elde edilir:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H2O (2)

Alkan üretimine yönelik laboratuvar yöntemleri şunları içerir: doymamış hidrokarbonların ısıtılarak ve katalizörlerin (Ni, Pt, Pd) varlığında hidrojenasyonu (1), suyun organometalik bileşiklerle etkileşimi (2), karboksilik asitlerin elektrolizi (3), dekarboksilasyon reaksiyonları (4) ve Wurtz (5) ve diğer yollarla.

R1 -C≡C-R2 (alkin) → R1 -CH = CH-R2 (alken) → R1 -CH2 – CH2-R2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH3COO - → 2CO2 + C2H6 (etan) (3)

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2C03 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak

11,2 litre metanın ilk aşama klorlaması için gereken klor kütlesini belirleyin.

Çözüm

Metan klorlamanın ilk aşaması için reaksiyon denklemini yazalım (yani halojenasyon reaksiyonunda yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir, bu da bir monoklor türevinin oluşmasına neden olur):

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (metan klorür)

Metan maddesinin miktarını bulalım:

v(CH4) = V(CH4)/Vm

v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol

Reaksiyon denklemine göre, klorun mol sayısı ve metanın mol sayısı 1 mol'e eşittir, bu nedenle pratikte klor ve metanın mol sayısı da aynı olacak ve şuna eşit olacaktır:

v(Cl2) = v(CH4) = 0,5 mol

Klor maddesinin miktarını bildiğinizde kütlesini bulabilirsiniz (problem sorusunda sorulan şey budur). Klorun kütlesi, klor maddesi miktarının ve molar kütlesinin (1 mol klorun moleküler kütlesi; moleküler kütle, D.I. Mendeleev'in kimyasal elementler tablosu kullanılarak hesaplanır) ürünü olarak hesaplanır. Klorun kütlesi şuna eşit olacaktır:

m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2)

m(Cl2) = 0,5 × 71 = 35,5 g

Cevap

Klorun kütlesi 35,5 g

Alkanlar, moleküllerindeki tüm karbon atomlarının hidrojen atomları tarafından basit bağlarla işgal edildiği doymuş hidrokarbonlardır. Bu nedenle metan serisinin homologları, alkanların yapısal izomerizmi ile karakterize edilir.

Karbon iskeletinin izomerizmi

Dört veya daha fazla karbon atomuna sahip homologlar, karbon iskeletindeki değişikliklere bağlı olarak yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Metil grupları -CH2, zincirin herhangi bir karbonuna bağlanarak yeni maddeler oluşturabilir. Zincirde ne kadar çok karbon atomu olursa, o kadar çok izomer homologu oluşabilir. Homologların teorik sayısı matematiksel olarak hesaplanır.

Pirinç. 1. Metan homologlarının yaklaşık izomer sayısı.

Metil gruplarına ek olarak, karbon atomlarına uzun karbon zincirleri bağlanarak karmaşık dallanmış maddeler oluşturulabilir.

Alkanların izomerizmine örnekler:

normal bütan veya n-bütan (CH3-CH2-CH2-CH3) ve 2-metilpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilbütan (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilpropan (CH3-C) (CH3)2-CH3);
n-heksan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetilbutan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilbutan ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Pirinç. 2. Yapısal izomer örnekleri.

Dallanmış izomerler fiziksel özellikler bakımından doğrusal moleküllerden farklıdır. Dallanmış alkanlar doğrusal alkanlara göre daha düşük sıcaklıklarda erir ve kaynar.

İsimlendirme

IUPAC uluslararası terminoloji, dallanmış zincirlerin isimlendirilmesine yönelik kurallar oluşturmuştur. Bir yapısal izomeri adlandırmak için:

en uzun zinciri bulun ve adlandırın;
karbon atomlarını en çok ikame edicinin bulunduğu sondan başlayarak numaralandırın;
sayısal önekleri kullanarak aynı ikame edicilerin sayısını belirtin;
yedeklerin isimlerini verin.

İsim birbirini takip eden dört bölümden oluşur:

ikame edicilere sahip zincirdeki atomları gösteren sayılar;
sayısal önekler;
vekilin adı;
ana devrenin adı.

Örneğin CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 molekülünde ana zincir beş karbon atomuna sahiptir. Yani pentan. Sağ uçta daha fazla dal vardır, dolayısıyla atomların numaralandırılması buradan başlar. Bu durumda, ikinci atomun iki özdeş ikame edicisi vardır ve bu da isme de yansır. Bu maddenin 2,2,4-trimetilpentan olarak adlandırıldığı ortaya çıktı.

Çeşitli ikame ediciler (metil, etil, propil) isimde alfabetik olarak listelenmiştir: 4,4-dimetil-3-etilheptan, 3-metil-3-etiloktan.

Tipik olarak ikiden dörde kadar sayısal önekler kullanılır: di- (iki), tri- (üç), tetra- (dört).

Ne öğrendik?

Alkanlar yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Yapısal izomerler, bütandan başlayarak tüm homologların karakteristiğidir. Yapısal izomerizmde, ikame ediciler karbon zincirindeki karbon atomlarına bağlanarak karmaşık dallı zincirler oluşturur. İzomerin adı, ana zincirin adlarından, ikame edicilerden, ikame edicilerin sayısının sözlü olarak belirtilmesinden ve ikame edicilerin bağlı olduğu karbon atomlarının dijital olarak belirtilmesinden oluşur.

Kategoride popüler: